CH132307A - Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 6-Methoxy-8-aminochinolin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 6-Methozy-8.aminochinolin. Durch das Schweizerpatent Nr. 121343 ist ein Verfahren zur Dastellung von 6-Meth- oxy-8-aminochinolin geschützt, das darin besteht, dass man ein 6-Methoxychinolin, welches in 8-Stellung einen zur Aminogruppe reduzierbaren Substituenten enthält, wie zum Beispiel das 6-Methoxy-8-nitrochinolin oder das 6-Methoxy-8-azoarylchinolin, der Reduk tion unterwirft. Es wurde nun gefunden, dass man das 6-Methoxy-8-aminochinolin in technisch aus gezeichneter Weise auch erhalten kann, wenn man 6-Methoxychinolin-8-cai-bonsäure- amid dem Hofmann'schen Abbau unterwirft. <I>Beispiel:</I> 2 Gewichtsteile 6-Methoxychinolin-8-carbon- säureamid (F. P. 169-170 0) werden unter Rühren in 110 Gewichtsteile einer Lösung gegeben, die in 1000 Gewichtsteilen Wasser 16 Gewichtsteile Brom und 32 Gewichtsteile KOH (80 %ig) enthält. Wenn alles gelöst ist, wird 1/2 Stunde auf offener Flamme ge kocht, wobei allmählich 10-15 Gewichts teile einer 32 %igen Natronlauge zugegeben werden. Nach Abscheiden eines Öles wird ausgeäthert, die ätherische Lösung getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird destil liert. Das so gewonnene 6-Methoxy-8-amino- chinolin siedet bei zirka 1 mm Druck bei 137-138 0; es bildet ein zähes, hellgelbes Öl, das zu einer fast weissen Kristallmasse vom Schmelzpunkt + 410 erstarrt. Mit Salz säure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lösliches, schön kristallisiertes Chlorhydrat. Es soll als Heilmittel, sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung phar mazeutisch wertvoller Derivate Verwendung finden. Es ist identisch mit dem nach dem Schweizerpatent Yr. 121343 erhaltenen Pro dukt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCII Verfahren zur Darstellung von 6-IyIethoxy- 8-aminochinolin, dadurch gekennzeichnet, dass man 6 -Methoxychinolin - 8 - carbonsäureamid dem Hofmann'schen Abbau unterwirft. Das 6-Methoxy-8-aminochinolin siedet bei zirka 1 mm Druck bei 137-138 . Es bildet ein zähes, hellgelbes 01, das zu einer fast weissen Kristallmasse vom Schmelzpunkt -f - 41 erstarrt. 7VIit Salzsäure bildet es ein orangefarbenes, in kaltem Wasser schwer lösliches, schön kristallisiertes Chlorhydrat.Es soll als Heilmittel, sowie als Zwischen produkt zur Herstellung pharmazeutisch wert voller Derivate Verwendung finden.
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