CH125401A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
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Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> substituierten <SEP> Chiaolincarbonsäurederivates. Es wurde gefunden, da1) man zu einem substituierten Chinolincarbonsäurederivat ge langt, wenn man auf ct-Halogen-r -chirioliu- carbonsäurehalogenid Diallylamin einwirken iä sst und das erhaltene a-Halogerl-r-chinolin- carborisäul-e-diallylaiiiid mit alkalischen Äthy- lierungsmitteln,
wie zum Beispiel Alkaliäthy- lat oder äthylalkoliolischen Alkalien, umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a .Ä-thoxy- r-chinoliDcarbonsäure-diallylamid bildet farb lose Kristalle vom Sinp. 53 . Es ist in 3Iine- ralsäuren lind in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser in kaltem Petrolätlier leicht löslich.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> Eine berizolische Lösung von 1 Teil a Cblor-r-chinoliucarbonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit 0,9 Teilen Diallylamin versetzt. Nach beendeter Reaktion wird vom abgeschiedenen Diallylaminahlorhydrat abfil- triert, mit Benzol nachgewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Aus Alkohol um- kristallisiert bildet das a-Chlor-r-chinolincai-- bonsäui-e-dial@lylamid farblose Kristalle vom Smp. 1U4 .
13 Teile c-Clilor-r -chirioliricarbonsäure-di- allylamid werden mit einer Lösung von 1 Teil Natrium in Äthylalkohol am Rückfluh ge kocht. Nach beendigter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand "tont, Äther und Wasser ausgeschüttelt. Dic:,-:tC'ie- zische Lösung hinterlässt beim Verdampfen ein fast farbloses Öl, das allmählich erstarrt.
Das a-Äthoxy-r-chiiiolincarboiisäui-e-diallyl- amid lässt sich aus Petroläther umki-i,".-lli- sieren.
Statt mit Natriumäthylat kann die Um setzung auch mit andern alkalischen Äthy- lierungsmitteln, wie zum Beispiel mit Alkali in wässerig alkoholischer Lösung erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincai-bonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chinolincarbonsäurehalogenid Diallylamin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halog;en-r- chinolincarbonsäure-diallylatnid mit alkali schen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene, a-Äthoxy- Y-chiriolincarbonsäure-diallylamid bildet farb lose Kristalle vom Srnp. 53 .Es ist in Mine ralsäuren und in den meisten organischen Lösungsmitteln ausser' in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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