CH171981A - Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 1,5-Dime- thyl-5-phenylbarbitursäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Imino- 3-cyarr-5-methyl-5-pheriylbarbitursäure ein Methylierungsmittel einwirken lässt und das Methylierungsprodukt der Verseifung unter wirft. Als Methylierungsmittel verwendet man z.
B. Methyljodid, Dimethylsulfat oder einen aromatischen Sulfonsäuremethylester in Ge genwart von Alkali, zweckmässig Alkalialko- holat. Die Reaktion wird normalerweise in Gegenwart eines Löse- oder Verdünnungs mittels ausgeführt. Zweckmässig kommen dafür Alkohole zur Verwendung. Als Versei fungsmittel kommen vorzugsweise verdünnte Mineralsäuren in Frage.
Das in der beschriebenen Weise erhält liche neue Produkt bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 1540. Es ist in Wasser prak tisch unlöslich, löst sich aber in wässerigen Alkalien. Es soll therapeutische Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> In eine methylalkoholische Lösung von 2-imino-3-cyan-5-methyl-5-phenylbarbitursau- rem Natrium, erhalten durch Kondensation von etwa 1 Mol Phenyläthylmalonsäureester mit etwa 1 Mol Dicyandiamid in Gegenwart von etwa 2 Mol Natriummethylat,
lässt man unter Rühren 140 Teile Dimethylsulfat ein laufen, wobei die Temperatur während des Zulaufes unter 50<B>'</B>gehalten wird. Wenn die Reaktionstemperatur zurückgegangen ist, de stilliert man den Methylalkohol ab, versetzt den Rückstand mit der 6fachen Menge seines Gewichtes 20 %iger wässeriger Schwefelsäure und kocht 6 Stunden unter Rühren am Rück flusskühler. Nach dem Erkalten saugt man die kristallinisch abgeschiedene 1,5-Dimethyl- 5-phenylbarbitursäure ab und kristallisiert aus Alkohol um. Man erhält farblose Kristalle vom F. 154 0.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1,5-Dime- thyl-5-phenylbarbitursäure, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf 2-Imiiio-3-cyan-5-me- thyl-5-phenylbarbitursäure ein Methylierungs- mittel einwirken lässt und das Methylierungs- produkt der Verseifung unterwirft. Die so erhältliche, bisher noch nicht be kannte 1,5-Dimethyl-5-phenylbarbitursätire bildet farblose Kristalle vom F. 154 , die in wässerigen Alkalien löslich sind. UNTERANSPRACHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Methylierungs- mittel Dimethylsulfat in Gegenwart von Alkali Verwendung findet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Verdünnemittels ge arbeitet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Alkohol als Verdünnemittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass verdünnte Mineralsäuren als Versei fungsmittel zur Anwendung kommen.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE171981X | 1931-12-31 | ||
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