CH133115A - Verfahren zur Herstellung von Dodekamethylendiguanidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dodekamethylendiguanidin.Info
- Publication number
- CH133115A CH133115A CH133115DA CH133115A CH 133115 A CH133115 A CH 133115A CH 133115D A CH133115D A CH 133115DA CH 133115 A CH133115 A CH 133115A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dodecamethylene
- diguanidine
- production
- ether
- insoluble
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 claims 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical group O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aminopentylene guanidine sulfate Chemical compound 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Bodekamethylendiguanidin. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von Aminopentylenguanidinsulfat beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pentamethylendiamin und ein Al- kylisothioharnstoffsulfat aufeinander einwirken lässt.
Es wurde gefunden, dass man nach ana logem Verfahren Diguanidinderivate mit sehr guter Ausbeute erhalten kann, wenn man zwei und mehr Moleküle S-Alkylisothioharn- stoffäther mit einem Molekül Diamin zur Reaktion bringt. Die Reaktion geht schon bei gewöhnlicher Temperatur vor sich. Ver wendet man den Alkylisothioharnstoffäther in Form eines Salzes, so erhält man unmittel bar das kristallisierte Salz des entsprechenden Diguanidins.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von Dodekame- thylendiguanidin, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf 1 Mol Dode- kamethylendiamin mindestens 2 Mol eines S-Alkylisothioharnstoffsalzes, zum Beispiel S-Methyl- oder S-Aethylisothiobarnstoffsulfat einwirken lässt und aus dem gebildeten Salz die freie Base abscheidet.
Beispiel: Zu einer konzentrierten wässerigen Lösung von 8grMethylisothiobarnstoffsulfat wird nach und nach 5 gr Dodekamethylendiamin in kon zentrierter wässeriger Lösung hinzugefügt; es wird dann solange im Wasserbad erhitzt, bis kein Methylmerkaptan mehr entweicht. Dann wird mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und gut gekühlt. Es fallen 50-80 ojo Dodeka- methylendiguanidinsulfat aus. Aus. dem Sulfat kann mit Hilfe von Natronlauge die freie Base gewonnen werden.
Die letztere bildet eine asbestartige Kristallfällung, ist fast un löslich in Wasser, besonders in Gegenwart von Alkali, leicht löslich in Methylalkohol, unlöslich in Äther. Sie kristallisiert gut aus einem Gemisch von Methylalkohol und Äther und schmilzt bei 162-164<B>0</B> C. Das Chlorhydrat bildet, aus heissemWasser umkristallisiert, feine Drusen von Nädelchen vom Schmelzpunkt 148-1510.
Das Dodekamethylendiguanidin dient zur Herstellung von Salzen für therapeutische Zwecke; sie wirken vor allem blutzucker- senkend.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dodeka- methylendiguanidin, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Hol Dodekä.methylendi- amin mindestens 2 Mol eines S-Alkyliso- thioharnstoffsalzes einwirken lässt und aus dem gebildeten Salz die freie Base abscheidet. Die letztere bildet eine asbestartige Kristall- fällung, ist fast unlöslich in Wasser, be sonders in Gegenwart von Alkali, leicht lös lich in Methylalkohol, unlöslich in Äther. Sie kristallisiert gut aus einem Gemisch von Methylalkohol und Äther und schmilzt bei 162-164 C.Das Chlorhydrat bildet, aus heissem Wasser umkristallisiert, feine Drusen von Nädelchen vom Schmelzpunkt 148-151<B>0</B> C. Das .Dodekamethylendiguanidin dient zur Herstellung von Salzen für therapeutische Zwecke; sie wirken vor allem blutzucker- senkend.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE133115X | 1925-08-04 | ||
| DEH102983D DE466879C (de) | 1925-08-04 | 1925-08-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen |
| CH126501T | 1926-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH133115A true CH133115A (de) | 1929-05-15 |
Family
ID=27176881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH133115D CH133115A (de) | 1925-08-04 | 1926-06-10 | Verfahren zur Herstellung von Dodekamethylendiguanidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH133115A (de) |
-
1926
- 1926-06-10 CH CH133115D patent/CH133115A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE466879C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoguanidinen | |
| CH133114A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dekamethylendiguanidin. | |
| DE961087C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-ª-Benzoyl-dl-lysin | |
| DE539330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Thiodiglykolsaeure mit Erdalkalimetallen | |
| US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
| DE509263C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylchloriden | |
| DE939811C (de) | Verfahren zur Herstellung von ªÏ-Caprolactam und seinen Derivaten | |
| DE883599C (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinsulfat | |
| DE752742C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis-(jodpropandiol)-phosphorsaeure und ihrem Calciumsalz | |
| DE535070C (de) | Verfahren zur Darstellung von Guanidinocarbonsaeuren | |
| DE549058C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen | |
| AT93319B (de) | Verfahren zur Darstellung methylschwefligsaurer Salze sekundärer, aromatisch-aliphatischer Amine. | |
| CH170877A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-6-cinnamoylaminochinaldin. | |
| CH173620A (de) | Verfahren zur Herstellung von sym. Di-(4-aminochinaldyl-6)-harnstoff. | |
| DD141924B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrochinonmonosulfonsaurem Calcium | |
| CH88833A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3-7-dimethylxanthin. | |
| CH123667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diazosalzpräparates für Färberei und Druckerei. | |
| CH314214A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Ammoniumsalzes | |
| CH146432A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3.3'-dichlor-diphenyl-cyclohexan-4'-oxaminsäure. | |
| CH192995A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylamino-benzoesäure-B-diäthylaminoäthylamidmonohydrochlorid. | |
| DE1078577B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen von aromatischen Sulfonsaeureamiden und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| CH374981A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen | |
| CH177158A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Lösung des 3.6-Diamino-10-methylacridiniumsalzes der p-Glykolylaminophenylarsinsäure. | |
| CH183919A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Amino-4-oxy-5-methoxybenzol-1-arsinsäure. | |
| CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. |