CH136823A - Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer halogenierten Arylthioglykolsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer balogenierten Arylthioglykolsäure. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl-5- chlorbenzol-2-thioglykolsäure der Formel:
EMI0001.0005
dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Methyl-5-ehlorbenzol-2-sulfosäure Chlorsul- fonsäure bei Temperaturen unter 10a ein wirken lässt, das so erhaltene 1-Methyl-5- chlorbenzol-2-sulfochlorid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit Monochloressigsäure kondensiert.
Die so erhaltene 1-Methyl-5-chlorbenzol- 2-thioglykolsäure ist identisch mit der im Schweizerischen Patent Nr. 131360 beschrie benen Verbindung.
Beispiel: 115 kg 1-Methyl-5-chlorbenzol-2-sulfo- saures Natrium, hergestellt zum Beispiel durch Sulfieren von m-Toluidin (Backen des Sulfats) und Ersatz der Amidogruppe durch Halogen nach Sandmeyer, werden bei gewöhnlicher Temperatur in 400 kg Ohlorsulfonsäure unter Rühren eingetragen, hierauf das Gemisch etwa eine Stunde bei etwa 50 gehalten, abgekühlt und auf Eiswasser gegossen.
Das so erhaltene 1-Methyl-5-chlorbenzol-2-sulfo- chlorid wird wie das Sulfochlorid im Beispiel des Hauptpatentes zum Merkaptan reduziert und letzteres durch Kondensation mit Mono chloressigsäure in die 1-Methyl-5-chlorbenzol- 2-thioglykolsäure vom Schmelzpunkt 127 übergeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der 1-Methyl- 5-chlorbenzol-2-thioglykolsäure der Formel: EMI0001.0032 dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1- llZethyl-5-chlorbenzol-2-sulfosäure Chlorsulfon- säure bei Temperaturen unter 100 einwirken lässt, das so erhaltene 1-lyIethyl-5-chlorbenzol- 2-sulfoehlorid zum Merkaptan reduziert und letzteres mit DZbnochloressigsäure kondensiert.Die so erhaltene 1-112ethy1-5-chlorbenzol- 2-thioglykolsäure ist identisch mit der im Schweizerischen -Patent Nr. 131360 beschrie benen Verbindung.
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