CH137140A - Verfahren zur Darstellung von 4-B-Diäthylaminoäthoxy-6-nitro-9-aminoakridin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-B-Diäthylaminoäthoxy-6-nitro-9-aminoakridin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 4-ss-Diäthylaminoäthoay-6-nitro-9-aminoakridin. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 4-ss-Diäthylaminoäthoxy-6-nitro-9-aminoakri- din, dadurch gekennzeichnet, dass man. 4-ss- Diäthylaminoäthoxy - 6 - nitro - 9 - chlorakridin mit Ammoniumchlorid zur Umsetzung bringt; und aus dem Reaktionsprodukt die Base mit Natronlauge in Freiheit setzt.
Die neue Base besitzt als solche und in Form ihrer Salze" von denen das Dihydro- chlorid am einfachsten herzustellen ist, bei weitem bessere bakericide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Verbindungen. Sie ist ein dunkelrotbraunes Pulver. Ihr Dihydrochlorid kristallisiert mit 2 Mol. g'ristallwasser und ,schmilzt bei 272-273' C.
<I>Beispiel:</I> 2-ss-Diäthylaminoäthoxy-5'-nitro-diphenyl- amin-2'-earbonsäure wird erhalten durch Um setzung von 2-Chlor-4-nitrobenzoesäure, Ka-. liumkarbonat, 2 - Aminophenol - ss - diäthyl- aminoäthyläther, Kp. (7 mm) 152 , in Amyl- alkolhol unter Zusatz von Naturkupfer C als Katalysator. Sie bildet ein rotbraunes kristallinisches Pulver vom Zers.-P. 213/14'.
Mit Phosphorpentachlorid und Aluminium chlorid gibt diese Säure das 4-ss-Diäthyl- aminoäthoxy-6-nitroakridon, das weiter mit Phosphorpentachlo@ri;d in 14-ss-Diäthylamino- 6-nitro-9-chlor-akridin, F. 127/8', überge führt wird.
5 Teile dieses Chlorakridins, 1,0 Teile Phenol, 1 Teil ffpulverisiertes Ammonium chlorid werden unter Rühren zwei Stunden auf<B>;120</B>=<B>1301'</B> gehaeen. Dann werden 30 Teile Alkohol zugesetzt, wodurch K.'ristall- abscheidung erfolgt.
Nach einigem Stehen in der gälte wird abgesaugt, mit Alkohol aus gewaschen und aus 80 %igem Alkohol um kristallisiert, worauf das Produkt 4-ss-Di äthylamino-äthoay-6-nitro-9-aminoakridindi- hydrochlilorid, enthaltend 2 Mol. Kristall- Wasser, darstellt. F. 2723 . Die Base, aus der Lösung des Salzes in- 'Wasser mit Na- tronlauge gefällt, ist ein rotes Pulver, das beim Trocknen auf dem Wasserbad dunkel rotbraun wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRU CII Verfahren zur Darstellung von 4-ss-Di- äthyla.mino- äthogy- 6 - nitro,- 9 -aminoakridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-ss-Di- äthylamino-äthogy-6-nitro-9-chlorakridin mit Ammoniumchlorid zur Umsetzung bringt und aus dem Reaktionsprodukt die Base mit Natronlauge in Freiheit setzt.Die neue Base besitzt als solche und in Form ihrer .Salze" von .denen das Dihydro- chlorid am einfachsten herzustellen ist, bei weitem bessere bakericide Wirkung als die bisher in der Chemotherapie verwendeten organischen Verbindungen. Sie ist ein dunkelrotbraunes Pulver. Ihr Dihydrochlorid kristallisiert mit 2 Mol. Kristallwasser und schmilzt bei<I>272-273 C.</I>
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