CH311472A - Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure.

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CH311472A
CH311472A CH311472DA CH311472A CH 311472 A CH311472 A CH 311472A CH 311472D A CH311472D A CH 311472DA CH 311472 A CH311472 A CH 311472A
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von 1-   (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure@   
Es wurde gefunden, dass man 1-(¯-Amino   athylamino)-benzol-2-carbonsäure erhalten    kann, wenn man   1-Chlor-benzol-2-carbonsäure    mit Äthylendiamin unter solchen   Bedingun-    gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der   l-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert.   



   Die nach diesem Verfahren erhaltene 1 (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure bildet ein Chlorhydrat mit einem   Schmelz-    punkt von   212    bis   213     (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das   leieht    lösliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwischenprodukt dar.



   Die Reaktion wird   zweekmässig    so geleitet,   laR    ein erheblicher Überschuss an Äthylendiamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des   Athylendiamins    durchgeführt.



   Beispiel :    31, 3    Teile 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure werden in 100 Teilen Äthylendiamin unter Zugabe von 0, 5 Teilen Kupferpulver   24      Stun-    den unter   RüekfluR    gekocht. Dann wird das nieht verbrauchte Äthylendiamin unter ver  mindertem    Druck abdestilliert. Der Destilla  tionsrüekstand    wird in   250    Teilen heisser, etwa   10"/oiger    Salzsäure aufgenommen. In guter Ausbeute kristallisiert dann die 1-(¯  Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure    als Monochlorhydrat aus.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung von 1- (¯  Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure,    dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-ben  zol-2-carbonsäure    mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe   des Äthylendiamins    mit dem Chloratom der   1-Chlor-benzol-2-carbonsäure    reagiert.



   Die erhaltene 1- (¯-Amino-Ïthylamino)benzol-2-carbonsäure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelzpunkt von 212 bis   213     (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leicht l¯sliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles   Farbstoffzwisehen-    produkt dar.



   UNTERANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, da¯ man einen grossen Uberschuss an Äthylendiamin verwendet.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch   gekennzeiehnet,    dass man die Reaktion bei der Siedetemperatur des   Äthylendiamins    durchf hrt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung von 1- (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure@ Es wurde gefunden, dass man 1-(¯-Amino athylamino)-benzol-2-carbonsäure erhalten kann, wenn man 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingun- gen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des ¯thylendiamins mit dem Chloratom der l-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert.
    Die nach diesem Verfahren erhaltene 1 (¯-Amino-Ïthylamino)-benzol-2-carbonsÏure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelz- punkt von 212 bis 213 (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leieht lösliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwischenprodukt dar.
    Die Reaktion wird zweekmässig so geleitet, laR ein erheblicher Überschuss an Äthylendiamin während der Reaktion vorliegt. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei der Siedetemperatur des Athylendiamins durchgeführt.
    Beispiel : 31, 3 Teile 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure werden in 100 Teilen Äthylendiamin unter Zugabe von 0, 5 Teilen Kupferpulver 24 Stun- den unter RüekfluR gekocht. Dann wird das nieht verbrauchte Äthylendiamin unter ver mindertem Druck abdestilliert. Der Destilla tionsrüekstand wird in 250 Teilen heisser, etwa 10"/oiger Salzsäure aufgenommen. In guter Ausbeute kristallisiert dann die 1-(¯ Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure als Monochlorhydrat aus.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 1- (¯ Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-ben zol-2-carbonsäure mit Äthylendiamin unter solchen Bedingungen umsetzt, dass nur eine Aminogruppe des Äthylendiamins mit dem Chloratom der 1-Chlor-benzol-2-carbonsäure reagiert.
    Die erhaltene 1- (¯-Amino-Ïthylamino)benzol-2-carbonsäure bildet ein Chlorhydrat mit einem Schmelzpunkt von 212 bis 213 (unkorr.). Durch Umsetzung mit Natriumcarbonat entsteht das leicht l¯sliche Natriumsalz, das aus sehr wenig Wasser oder günstiger aus etwa 70%igem Alkohol umkristallisiert werden kann. Die Verbindung ist neu und stellt ein wertvolles Farbstoffzwisehen- produkt dar.
    UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, da¯ man einen grossen Uberschuss an Äthylendiamin verwendet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man die Reaktion bei der Siedetemperatur des Äthylendiamins durchf hrt.
CH311472D 1952-08-28 1952-12-24 Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure. CH311472A (de)

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CH311472D CH311472A (de) 1952-08-28 1952-12-24 Verfahren zur Herstellung von 1-(B-Amino-äthylamino)-benzol-2-carbonsäure.

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