CH243012A - Verfahren zur Darstellung von N1-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N1-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid.

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CH243012A
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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Ni-3',V-Dimethyl-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  von     Nl-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-ben-          zo-Isulfonamid,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man ein     p-Acylamino-benzol-          sulfonamid    mit einem     3,4-Dimethyl-benzoyl-          halogenid    umsetzt und das so erhaltene Pro  dukt zum     N,-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-          benzolsulfonamid    verseift. Die neue Verbin  dung schmilzt bei 214-215 .  



  <I>Beispiel</I>  64 Teile     Acetylsulfanilsäureamid    werden  in 210 Teilen trockenem Chlorbenzol auf  genommen, mit 52 Teilen     3,4-Dimethyl-          henzoylchlorid    versetzt und während einigen  Stunden das Reaktionsgemisch auf 130  ge  halten. Hierauf wird mit 100 Teilen Wasser  und 25 Teilen     konz.    Natronlauge     lackmus-          neutral    gestellt und das Chlorbenzol mit  Wasserdampf     abdestilliert.    Dann wird mit  103 Teilen     konz.    Natronlauge versetzt und  während 11/2     Stunden    auf dem     Wasserbad     verseift.

   Es     wird    nun heiss filtriert und mit    Kochsalz versetzt; beim Abkühlen scheidet  sich das Na-Salz des     N,    - 3', 4'-     Dimethyl-          benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid    aus. Die  Na-Verbindung wird in Wasser gelöst und  mit 80%iger Essigsäure das     N,    - 3', 4'-     Di-          methyl    -     benzoyl    - 4 -     amino        -benzolsulfonamid     ausgefällt.

   Aus Alkohol     umkristallisiert          schmilzt    es bei     214-215 .   <B>-</B>Die Verbindung  besitzt therapeutische Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 2:</I>  23 Teile     Carbomethogy-sulfanilsäureamid     werden in 100 Teilen Chlorbenzol aufgenom  men, mit 17 Teilen     3,4-Dimethyl-benzoylchlo-          rid    und 5 Teilen     Kupferpulver    versetzt und  das Gemisch 6 Stunden zum     Sieden    erhitzt.

    Hierauf wird das Chlorbenzol mit Wasser  dampf     abdestilliert    und der Rückstand durch  Aufnehmen in kalter     Sodalösung    von unver  ändertem     Carbomethogy    -     sulfanilsäureamid     und vom Kupferpulver     abfiltriert.    Durch An  säuern mit Salzsäure wird das     Nl    - 3',     4'-Di-          methyl    -     benzoyl    - N4 -     carbomethogy    -     sulf        anil-          säureamid    abgeschieden.

   Zur Abspaltung der           Carbomethogygruppe    wird mit überschüssi  ger Natronlauge kurze Zeit gekocht und wie  in Beispiel 1 aufgearbeitet. Das aus Alkohol       umkristallisierte    Produkt schmilzt bei 214  bis 215 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von N1-3', 4'- Dimethyl - benzoyl-4-amino-benzolsulf onami d, dadurch gekennzeichnet., dass man ein p-Acyl- amino-benzolsulfona.mid mit einem 3,4-Di- methyl-benzoylhalogenid umsetzt und das so erhaltene Produkt zum N1-3',4'-Dimethyl- benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid verseift. Die neue Verbindung schmilzt bei 214-215 .
CH243012D 1943-05-06 1944-10-03 Verfahren zur Darstellung von N1-3',4'-Dimethyl-benzoyl-4-amino-benzolsulfonamid. CH243012A (de)

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