CH138758A - Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl-o-kresol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl-o-kresol.Info
- Publication number
- CH138758A CH138758A CH138758DA CH138758A CH 138758 A CH138758 A CH 138758A CH 138758D A CH138758D A CH 138758DA CH 138758 A CH138758 A CH 138758A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cresol
- indene
- production
- hydrindyl
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetrachlorophenol Chemical class OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1Cl VGVRPFIJEJYOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1O ZTMADXFOCUXMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- -1 hydrogen halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von llydrindyl-o-kresol. Es wurde die beachtenswerte Beobachtung gemacht, da.ss man zu neuen Verbindungen von Inden mit Phenolen gelangt, wenn man auf Mischungen dieser Substanzen Halogen wasserstoffsäuren einwirken lässt.
ZurDurch- führung dieser Reaktionen können einerseits Inden oder indenhaltige Substanzen, bei spielsweise die Rohbenzolfraktion von den Siedegrenzen 160 bis 190 , anderseits Phenole oder deren Substitutionsprodukte, zum Bei spiel Kresol, Chlorphenole usw., benutzt wer den.
Die Reaktion vollzieht sich bereits bei Gegenstand von verhältnismässig kleinen Men gen Ha.logenwasserstoffsä,uren, in den mei sten Fällen bereits bei gewöhnlicher Tem peratur und oft unter Wärmeentwicklung. Der Halogenwasserstoff kann in Gasform, in wässeriger oder alkoholischer Lösung ange wendet werden.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl- o-kresol, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Halogenwasserstoffsäuren auf Inden und o-Kresol einwirken lässt. Zur Ausfüh rung des Verfahrens können indenhaltige Ma terialien, wie zum Beispiel die Rohbenzol- fraktion von den Siedegrenzen, 160-190, verwendet werden.
Das nach diesem Ver fahren erhältliche neue Produkt soll für therapeutische Zwecke als Desinfektions mittel, als Grundstoff für die Lacl:- fab#rikation, als Zwischenprodukt für die Iler- stellung von Farbstoffen ete. Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 100 Gewichtsteile einer Indenfraktion, mit einem Gehalt von 49% Inden werden mit 46 Gewichtsteilen o-Kresol vermischt. Die Lösung wird unter allmählicher Zugabe von 5 Gewichtsteilen konzentrierter Salz säure einige Stunden lang intensiv gerührt.
Die Temperatur steigt hierbei zum Beispiel von 22' auf etwa 40'. Bei dieser Reaktion ent- steht neben einem hochviskosen, alkaliunlös- lichen Öl eine alka.lilösliche, gut kristallisie rende Substanz von Phenolcharakter, die sich nach der Analyse als Hydrindyl-o-kresol vermutlich folgender Konstitution erweist:
EMI0002.0007
Man erhält diese Substanz rein,, wenn maul die, zweckmässig mit Benzol verdünnte, Re aktionsflüssigkeit mit verdünnter Natron lauge auss:ahüttel't, diese alkalische Lösung ansäuert und das ausgeschiedene 01 - ein Gemisch von unverändertem o-Kresol und Hy drindyl-o-kresol - im Vakuum destillier.
Aus der von 200 bis<B>230'</B> bei 10 mm über gehenden Fraktion wird das Hydrindyl-o- kresol durch Umlösen aus Cyclohexan in gut ausgebildeten Kristallen vom Schmelz punkt<B>63'</B> erhalten.
Destilliert man die mit verdünnter Na tronlauge ausgeschüttelte Reaktionslösung im Vakuum, so geht oberhalb 180 bei 10 mm ein sehr viskoses 01 über, das in Alkohol und Benzatl in jedem Verhältnis löslich ist und für technische Zwecke Verwendung fin den' kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von1 ydrindyl- o-kresol, dadurch gekennzeichnet, dass man Ha.logenwasserstoffsäuren auf Inden und o Kresol einwirken. lässt.Die neue Verbindung hat Phenolcharalz:ter und löst sich in Alka- lien unter Bildung von Alkalisalzen. Bei 1.0 mm Druck destilliert sie zwischen 200 und 230 C; aus Cyclohexan wird sie in gut ausgebildeten Kristallen vom Schmelzpunkt 63 erhalten. Sie soll für therapeutische Zwecke, als Desinfektionsmittel, als Grund stoff für die Lackfabrikation, als Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen usw. Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine indenhaltige Rohbenzolfabrikation von den :Siedegrenzen 160-190 verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE138758X | 1926-06-28 | ||
| CH128731T | 1927-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH138758A true CH138758A (de) | 1930-03-15 |
Family
ID=25711147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH138758D CH138758A (de) | 1926-06-28 | 1927-06-16 | Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl-o-kresol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH138758A (de) |
-
1927
- 1927-06-16 CH CH138758D patent/CH138758A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH138758A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrindyl-o-kresol. | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
| DE897565C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen | |
| DE653008C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonen | |
| AT72452B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren. | |
| DE499825C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen aus Inden und Phenolen | |
| DE561519C (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Oxyaldehyde | |
| DE1217947B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dichlorbutadien-(1, 3) | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| CH128731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hydrindylphenols. | |
| DE948059C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- bzw. 4-Acylamino-2-alkoxybenzoesaeuren | |
| DE589610C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen aus Mentholen | |
| CH172361A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-2-aminophenylmethylsulfons. | |
| CH137144A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Phenolalkyläthers. | |
| CH104923A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH178363A (de) | Verfahren zur Herstellung eines alkylsubstituierten Phenols. | |
| CH175235A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,3,5-Di-(p-chlorphenylamino)-oxybenzol. | |
| CH222484A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-propyl-keton. | |
| CH120430A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen schwefel- und stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes aus dem Einwirkungsprodukt von Chlorschwefel auf a-Naphtylamin. | |
| CH161978A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. | |
| CH123734A (de) | Verfahren zur Darstellung der 1 . 8-Oxynaphthoesäure. | |
| CH212595A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH104927A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH214533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. |