CH138868A - Procédé de préparation d'une aldéhyde arylaliphatique. - Google Patents
Procédé de préparation d'une aldéhyde arylaliphatique.Info
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Description
Procédé de préparation d'une aldéhyde arylaliphatique. Le seul essai de préparation méthodique des aldéhydes arylaliphatiques est<B>dû</B> à von Braun [Ber. (1912) 384] qui a obtenu par une méthode très laborieuse la série CsHSCHz- CHICH0 et les homologues supérieurs.
Parmi les aldéhydes R. CEH4-CH'-CHO, c'est-à-dire les homologues de l'aldéhyde phénylacétique, seules ont été décrites jusqu'ici les triméthyl- 1-3-5-phényl-, 3-isopropyl-6-méthylphényl-, 4- isopropylphényl- et 4-isopropyl-6-méthylphé- nyl-acétaldéhydes. Von Braun avait essayé en outre d'obtenir quelques homologues de l'al déhyde phényla.cétique par des méthodes magnésiennes, mais sans succès.
L'objet de la présente invention est un procédé de préparation de l'aldéhyde 1-3-di- méthylphenyl-4-acétique. Suivant ce procédé, on condense le magnésien du chlorotriméthyl- benzéne 0cHs (CHs) (CHs) (CH201) (1, 3, 4,) avec l'o-formiate d'éthyle et on saponifie l'acé tal ainsi obtenu pour dégager l'aldéhyde.
<I>Exemple:</I> Au magnésien du chlorotriméthylbenzéne CGHs (CHs) (CH3) (CH?C1) (1, 3, 4) préparé avec 1 mol. g. de chlorotriméthylbenzéne, 24 gr de<B>Mg</B> et 300 gr d'éther anhydre, on ajoute 150 gr de toluène sec. On chasse l'éther par distillation au bain-marie bouillant, puis on ajoute goutte par goutte 105 gr d'o-for- miate d'éthyle. Après réaction, on ajoute de l'eau à la masse pâteuse obtenue; quand le mélange est refroidi, on l'additionne d'une quantité suffisante d'acide chlorhydrique pour dissoudre la magnésie.
On décante l'éther et le sèche sur CaC12. On fractionne le résidu sous pression réduite et on saponifie l'acétal ainsi obtenu en le faisant boullir pendant 15 minutes avec 4 fois son volume d'acide chlorhydrique au quart (acide commercial 1 vol. dilué de 3 fois son volume d'eau). On recueille ainsi 120 gr environ de l'aldéhyde 1-3-diméthylphényl-4-acétiqpe. Le produit obtenu est un liquide incolore; point d'ébullition Eb2s =135 C. On l'emploie en parfumerie.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'aldéhyde 1- 3-diméthylphényl-4-acétique, caractérisé en ce qu'on condense le magnésien du chloro- triméthylbenzéne CeH8 (CHs) (CHs) (CH2 Cl) (1, 3, 4) avec l'o-formiate d'éthyle et qu'on dégage de l'acétal ainsi obtenu l'aldéhyde libre par saponification. L'aldéhyde est un liquide incolore; point d'ébullition Eb2s =135 C.
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| CH138868D CH138868A (fr) | 1927-12-02 | 1928-11-17 | Procédé de préparation d'une aldéhyde arylaliphatique. |
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1928
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