CH138870A - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkyl-aryl-carbinolen. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     Aminoalkyl-aryl-carbinolen.       Die Reduktion von im aromatischen Kern       ogysubstituierten        Amirioalkyl-ar yl-ketonen    zu  im gern     ogysubstituierten        Aminoalkyl-aryl-          carbinolen    mit     Wasserstoff    in Gegenwart von  Metallkatalysatoren wurde bisher ausschliess  lich in saurem Medium, zum Beispiel in einer  Lösung des Chlorhydrates, vorgenommen.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass man die Reduktion  in äusserst glatter Weise in alkalischer Lö  sung ausführen kann. Das Verfahren hat den  bedeutenden Vorteil, dass es auch die An  wendung der billigen Nickel- oder anderer  unedler Metallkatalysatoren gestattet, wäh  rend bisher Katalysatoren der Platingruppe  benützt werden mussten.  



  Als alkalische Lösungsmittel können zum  Beispiel wässerige Lösungen von Alkalien  oder Erdalkalien Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  100 Teile     oo-Methylamino-acetobrenzcate-          chin    werden in 945 Teilen Wasser suspen-         diert    und nach Zusatz von 55,5 Teilen     10-          fach    norm. Natronlauge und 23 Teilen Kata  lysator, der etwa 8 Teile aktiven Nickel  enthält, mit     Wasserstoff    unter 0,2     Atm.    Über  druck geschüttelt. Nach etwa 16 Stunden  ist die berechnete Menge     Wasserstoff    aufge  nommen. Unter peinlichem     Luftabschluss    wer  den 133 Teile     10-fach    norm. Essigsäure zu  geführt.

   Hierauf wird das Reaktionsgemisch  vom Katalysator     abfiltriert    und das Filtrat  mit Ammoniak gefällt, wobei in fast theore  tischer Ausbeute reines weisses     razemisches          Dioxyphenyläthanol-methylamin    erhalten wird.  <I>Beispiel 2:</I>  167 Teile     co--Amino-acetobrerizcatechiri     werden in der     8-fachen    Menge Nasser sus  pendiert und nach Zusatz von 30 Teilen  Nickelkatalysator und einer Lösung von 44  Teilen     Natriumhydroxyd    in 200 Teilen Wasser  mit Wasserstoff     unter    0,2     Atm.        Überdruck     geschüttelt.

   Nach Aufnahme der berechneten  Menge     Wasserstoff    werden unter     Luftabschluss         130 Teile Eisessig, gelöst in der gleichen  Menge Wasser, eingezogen. Das Reaktions  produkt wird vom Katalysator     abfiltriert,     das Filtrat mit Ammoniak schwach alkalisch  gemacht und mit einer Lösung von 40 Teilen       Natriumhydroxyd    in 200 Teilen Wasser ver  setzt. Beim Stehen scheidet sich das     raze-          mische        Dioxyphenyl        äthanolamin    in reiner  Form und guter Ausbeute aus.  



  <I>Beispiel 3:</I>  260 Teile p -     (m    -     Dimethylaminoaceto)        -          phenol-bromhydrat    werden in 3000 Teilen  Wasser gelöst und nach Zusatz von 80 Teilen       Ätznatron    und 100 Teilen eines 10     o/oigen          Nikelkatalysators    mit     Wasserstoff    unter ge  ringem Überdruck geschüttelt.

   Nach Auf  nahme der berechneten Menge     Wasserstoff     wird mit Essigsäure unter     Luftabschluss    neu  tralisiert und der Katalysator     abfiltriert.    Das    Filtrat wird mit Ammoniak versetzt und       ausgeäthert.    Nach dem Verdunsten des Äthers  bleibt das     p-Oxyphenyläthanol-dimethylamin     als bräunliches Harz zurück. Mit Bromwasser  stoff lässt sich die Base in das Bromhydrat  überführen, das aus absolutem Alkohol als  weisses Kristallpulver vom     Smp.   <B>160'</B> er  halten wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Reduktion von im aroma tischen Kern oxysubstituierteii Aminoalkyl- aryl-ketonen zu im Kern oxysubstituierten Aminoalkyl-aryl-carbinolen mit Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion in. alka lischer Lösung ausgeführt wird.