CH141233A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.Info
- Publication number
- CH141233A CH141233A CH141233DA CH141233A CH 141233 A CH141233 A CH 141233A CH 141233D A CH141233D A CH 141233DA CH 141233 A CH141233 A CH 141233A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- heterocyclically
- sided
- preparation
- iso
- diamine
- Prior art date
Links
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- QOEUTZHLPIWDBO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)quinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OCCC(C)C)=CC(C(O)=O)=C21 QOEUTZHLPIWDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- KTMXEEOPGLOPMJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline-4-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC(Cl)=NC2=C1 KTMXEEOPGLOPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- -1 iso-amyl ester Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. Es wurde gefunden, dass man zu einem einseitig heterocyklisch acylierten Diamin gelangen kann, wenn man asymmetrisches Diäthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel:
EMI0001.0009
in welcher R einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel die 2-Iso-amyloxy-4-chinolincarbonsäure, ihr Anhydrid, ihre Ester oder ihre @Säurehalo- genide, in letzterem Falle zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, zur Re aktion bringt.
Das so erhaltene 2-Iso-.amyloxy-4-chino- lincarbonsäure-diäthyläthylendiamid# ist iden tisch mit der nach .dem Verfahren des Schweizer Patentes Nr. 139427 erhaltenen Verbindung.
<I>Beispiel:</I> Gleiche Teile 2-Iso-amyloxy-4-.chinolin- c.arbonsäure-iso-amylester (gelbes Öl, darge stellt aus 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-chlo- rid und 2 Mol. Natrium-iso-amylat) und asymmetrisches Diäthyläthylendiamin wer den im Ölbad bis zur Beendigung der Alko holabspaltung erhitzt. Hierauf destilliert man den Überschuss .an Diamin im Vakuum ab und löst den Rückstand in verdünnter Säure.
Man fällt,das 2-Iso-amyloxy-4-chino- lincarbonsäure-diäthy.Iäthylendiamid mit So da wieder aus, nimmt es in Äther auf und vertreibt das Lösungsmittel.
An Stelle ;des Iso@amylesters können auch andere Ester der 2-Iso-.amylaxy-4-chinalin- carbonsäure Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, @dadurch gekennzeichnet, @dass man asymmetrisches Di- äthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel: EMI0002.0004 in welcher R einen bei der Reaktion sieh ab spaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion bringt.Das so erhaltene 2-Iso-amylogy-4-chino- lincarbonsäure-diäthyläthylendiamid ist iden tisch mit der na-eh dem Verfahren des Schweizer Patentes Nr. 139427 erhaltenen Verbindung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH141233T | 1927-11-19 | ||
| CH137337T | 1931-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH141233A true CH141233A (de) | 1930-07-15 |
Family
ID=25712926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH141233D CH141233A (de) | 1927-11-19 | 1927-11-19 | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH141233A (de) |
-
1927
- 1927-11-19 CH CH141233D patent/CH141233A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH141233A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141232A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139417A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141229A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141230A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141231A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| DE558647C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther aromatischer Ketone | |
| CH139415A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139414A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH139416A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139413A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH107776A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. | |
| DE657416C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Fulvenen | |
| DE515207C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyacylaminoarsenobenzolen | |
| CH137337A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| CH159874A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| AT214916B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Phenyl-3-methoxy-5-sulfanilamido-pyrazols-1,2 | |
| DE752114C (de) | Verfahren zur elektrolytischen Rhodanierung von Ligninsulfonsaeure | |
| CH149006A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH149005A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH154435A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers einer aromatisch substituierten Carbonylverbindung. | |
| CH159876A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139418A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. |