CH141231A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.Info
- Publication number
- CH141231A CH141231A CH141231DA CH141231A CH 141231 A CH141231 A CH 141231A CH 141231D A CH141231D A CH 141231DA CH 141231 A CH141231 A CH 141231A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sided
- preparation
- heterocyclically
- diamine
- acylated
- Prior art date
Links
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- ZISCTCXYESUBGA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OCCCC)=CC(C(O)=O)=C21 ZISCTCXYESUBGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTMXEEOPGLOPMJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline-4-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC(Cl)=NC2=C1 KTMXEEOPGLOPMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heteroeyklisch acylierten Diamins. Es wurde gefunden, dass man zu einem einseitig heterocyklisch acylierten Diamin gelangen kann, wenn man asymmetrisches Diäthyläthylendiamin mit einer Verbi.ndun; von der Formel:
EMI0001.0010
in welcher R einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel die 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure, ihr Anhy drid, ihre Ester oder ihre @Säure- lia.logenide, in letzterem Falle zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, zur Reaktion bringt.
Das so erhaltene 2-n-Butyloxy-4-chinolin- earlionsäure-@cliäthvlätliylendiamid ist iden tisch mit -der nach dem Schweizer Patent \7r. 139424 erhaltenen Verbindung. <I>Beispiel:</I> Gleiche Teile 2-n-Butyloxy-4-chinolinear- bonsä,ure-n-hutylester (gelbes 0.1, dargestellt aus 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-chlorid und 2 Mol. Natrium-n-butylat) und asymme trisches Diäthyläthylendiamin werden im Öl bad bis zur Beendigung der Alkoholabspal tung erhitzt.
Hierauf destilliert man den Überschuss an Diamin im Vakuum ab und löst den Rückstand in verdünnter Säure. Man fällt das 2-n-Butyloxy-4=chinolincarbon- säure-,diäthyläthylendiami:d mit Soda wieder aus, nimmt es in Äther auf und vertreibt das Lösungsmittel.
An Stelle .des ,n-Butylesters können auch andere Ester .der 2-n-Butyloxy-4-chinolin- carbonsäure Verwendung finden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung eines einseitig lieterocyklisch acylierten Diamins, ,d@aidurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Di- ätliyläthylendiamin mit einer Verbindung von :der Formel: EMI0002.0003 in welcher R einen bei der Reaktion sich ab spaltenden Rest .bedeutet, zur Reaktion bringt. Das so erhaltene 2-n-Butyloxy-4-ehinolin- ,carbonsäure-diäthyläthylendiamid ist iden tisch mit der nach dem Schweizer Patent Nr. 139424 erhaltenen Verbindung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH141231T | 1927-11-19 | ||
| CH137337T | 1931-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH141231A true CH141231A (de) | 1930-07-15 |
Family
ID=25712924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH141231D CH141231A (de) | 1927-11-19 | 1927-11-19 | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH141231A (de) |
-
1927
- 1927-11-19 CH CH141231D patent/CH141231A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH141231A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141233A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141232A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139417A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141229A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH141230A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| DE600293C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Sulfopersaeureverbindungen | |
| CH139415A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| CH139416A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH139414A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH107776A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. | |
| AT214916B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Phenyl-3-methoxy-5-sulfanilamido-pyrazols-1,2 | |
| CH159874A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| DE752114C (de) | Verfahren zur elektrolytischen Rhodanierung von Ligninsulfonsaeure | |
| AT69805B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Formaldehydsulfoxylsäure. | |
| CH139412A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
| CH159876A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH159875A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH137337A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH100408A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthyliminodicarbonsäurephenyläthylester. | |
| CH281653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH107779A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig acylierten Derivates des Äthylendiamins. | |
| CH139420A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. |