CH150168A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe.Info
- Publication number
- CH150168A CH150168A CH150168DA CH150168A CH 150168 A CH150168 A CH 150168A CH 150168D A CH150168D A CH 150168DA CH 150168 A CH150168 A CH 150168A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- pyridine series
- basic ether
- ether
- pyridone
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- AUUIIKRMFUKZQW-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-pyridin-2-yloxyethanamine Chemical compound CCN(CC)CCOC1=CC=CC=N1 AUUIIKRMFUKZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JANFAROJEDNQSA-UHFFFAOYSA-N 3-(1-aminoethyl)-1H-pyridin-2-one Chemical compound CC(N)C1=CC=CNC1=O JANFAROJEDNQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- -1 aromatic sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Äther der Pyridinreihe gelangen kann, wenn man .einen Ester des Diäthyl- aminoäthanols auf 2-Pyridon in Gegenwart säurebindender Mittel einwirken lässt.
Das entstandene 2-Diäthylaminoäthoxy- pyridin bildet ein farbloses Öl vom Sdp. 98 bis<B>100'</B> bei 2 mm Druck. Es ist in Wasser leicht löslich. Das farblose Monochlorhydrat der Base .schmilzt bei 135 .
Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Beispiel: Man gibt 38 Teile 2-Pyridon zu einer al koholischen Lösung von 9,2 Teilen Natrium. Hierauf destilliert man den Alkohol ab und erhitzt nach Zusatz von Toluol mit 70; Teilen Chloräthyldiäthylamin. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel abgetrie ben und der Rückstand vom gleichzeitig sich bildenden, höher siedenden N-Diäthy 1- aminoäthyl-2-pyridon getrennt. Dies ge schieht entweder durch Wasserdampfdestil- lation, wobei der Äther überdestilliert, oder durch Fraktionierung.
Die bei 95-105 unter 2 mm Druck siedende Fraktion wird gesondert aufgefangen und durch nochmalige Destillation in reiner Form erhalten.
Als säurebindende Mittel können zum Beispiel auch Alkalihydroxyde oder -kar- bonate Verwendung finden. Ebenso lässt sich das Toluol durch andere Lösungsmittel, zum Beispiel durch Alkohol, Aceton oder Wasser, ersetzen.
An Stelle des Chlorides können auch an dere Ester des Diäthylaminoäthanols, zum Beispiel das Bromid oder aromatische Sulfo- säureester, Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Äthers der Pyridinreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man Ester des Diäthyl- aminoäthanols auf 2-Pyridon in Gegenwart säurebindender Mittel einwirken lässt. Das entstandene 2-Diäthylaminoäthoxy- pyridin bildet ein farbloses 01 vom Sdp. 98 bis<B>10,0'</B> bei 2 mm Druck. Es ist in Wasser leicht löslich. Das farblose Monochlorhydrat der Base schmilzt bei 185 .Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH150168T | 1929-08-10 | ||
| CH146546T | 1929-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH150168A true CH150168A (de) | 1931-10-15 |
Family
ID=25714875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH150168D CH150168A (de) | 1929-08-10 | 1929-08-10 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH150168A (de) |
-
1929
- 1929-08-10 CH CH150168D patent/CH150168A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH150168A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| DE696779C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuranen | |
| CH150127A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| DE876843C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lactonen | |
| AT118232B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten des α-Aminopyridins. | |
| DE742650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkindiolaethern | |
| DE571226C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ketonen aus den Schwelprodukten von bituminoesen Schiefern | |
| DE582715C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesaeure-ª‰-dimethylaminoaethylester | |
| DE511466C (de) | Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen | |
| DE166899C (de) | ||
| AT162590B (de) | Verfahren zur Herstellung von Ortho-Tolyl-Äthern | |
| CH146546A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH125399A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH135890A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Phenolalkyläthers. | |
| CH125402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH125400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139431A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH151888A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH117493A (de) | Verfahren zur Darstellung von p-N-B-Methoxyäthylaminobenzoesäure-B-piperidinoäthylester. | |
| CH125401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH195775A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH148958A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. | |
| CH114009A (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzylresorcin. | |
| CH91105A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates der Nikotinsäure. | |
| CH162375A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Diäthylaminoäthyl-1.2.3.4-tetrahydro-6-phenoxychinolin. |