CH125402A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolinearbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Chinolincarbonsäurederivat ge langt, wenn man auf a-Halogen-r-chinolin- carbonsäurelialogenid Piperidin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r-chinoliiicarbon- ":
äru@e-piperidid mit alkalischen Äthylierungs- initteln, wie zum Beispiel Alkaliäthylat oder äthylalkoholisehen Alkalien, umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a-Äthoxy- 7--chinolincarbonsäure-piperidid bildet farblose Kristalle vom Smp. 90 . Es ist in Mineral säuren und in den meisten organischen Lö sungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: Eine benzolische Lösung von 9 Teilen a-Chlor-r-chinolincai-bonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit 7 Teilen Piperidin versetzt. Nach beendeter Reaktion wird vom abgeschiedenen Piperidinchlorhydrat abfiltriert, mit Benzol nachgewaschen und das Lösungs mittel abdestilliert. Aus Alkohol unikristalli- siert bildet das a-Chlor-r-chinolincarbonsärn-e- piperidid farblose Kristalle vom Smp. 140 .
11 Teile a-Chlor-r-chinolincarbonsäure- piperidid werden mit einer Lösung von 1 Teil Natrium in Äthylalkohol am Rückfluss ge kocht. Nach beendeter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit Äther und Wasser ausgeschüttelt. Die äthe rische Lösung hinterlässt beim Verdampfen ein fast farbloses<B>01,</B> das allmählich erstarrt. Das a-Ätlioxy-r-chirioliricarborisäure-piperidid lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Statt mit Natriumäthylat kann die Um setzung auch mit andern alkalischen Äthy- lierungsmitteln, wie zum Beispiel mit Alkali in wässerig alkoholischer Lösung erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-Y- chinolincarbonsärirehalogenid Piperidin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogeri-7-- chinolincarbonsäure-piperidid mit alkalischen Äthylierungsmitteln umsetzt. Das auf diese Weise gewonnene a-Äthoxy- Y-chinolincarbonsäure-piperidid bildet farblose Kristalle vom Smp. 90 .Es ist in Mineral säuren und in .den meisten organischen Lö- sungsmitteln ausser in kaltem Petroläther leicht löslich. Die neue Verbindung soll therapeLitische- Verwendung finden.
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