CH150206A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-glykolylaminobenzolarsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-glykolylaminobenzolarsinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-glylcotylaminobenzolarsinsäurc. In dem Hauptpatent wurde die Darstel lung der p-Glykolylaminobenzolarsinsäure beschrieben, die sich gegenüber der p-Arsanil- säure durch geringere Giftigkeit und höheren Heilwert auszeichnet.
Dasselbe wurde nun für die 2-Methyl-4- glykolylaminobenzolarsinsäure festgestellt. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4- giykolylaminobenzolarsinsäure, welches darin besteht, dass man in 2-Methyl-4-glycylamino- benzolarsinsäure die primäre Aminogruppe durch Einwirkung vonsalpetriger Säure ge gen Hydroxyl austauscht.
<I>Beispiel:</I> 26 gr 2-Methyl-4-chloracetylamino-benzol- arsinsäure (dargestellt aus 2-Methyl-4-amino- benzolarsinsäure und Chloracetylchlorid, Schmelzpunkt 192 bis<B>193</B> ) werden in Was ser suspendiert und mit<B>150</B> cm' konzentrier- tem -Ammoniak zirka 12 Stunden m einer verschlossenen Flasche gelinde erwärmt. Die eingeengte Lösung wird mit Salzsäure an gesäuert,
filtriert und aus dein Filtrat durcb Natriumacetatzugabe bis zur l@ongoneuti-alen Reaktion die 2-Methyl-4-glycylarsanilsäure abgeschieden. 14,.1 gr dieser Säure werden in 45 cm' Wasser und 12,5 cm' konzentrierter Salzsäure gelöst.
Zur Lösung lässt man unter Kühlen und Rühren 25 ein' 2n-NTatrium- nitritlösung tropfen, stumpft dann init Na tronlauge ab, filtriert. und macht mit Salz säure kongosauer, wodurch die 2-Methyl-4- glykalylaminobenzolarsinsäure abgeschieden wird.
Die Säure bildet. weisse glänzende Blätt chen mit 1 Mol. Kristallwasser. Sie ist in der Wärme in Methyl-. Äthylalkohol und Eisessig löslich. Schmelzpunkt. 195 bis 197 ".
Sie zeichnet sich durch geringe Giftigkeit und hohen Heilwert aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 4-glykolylaminobenzolarsinsKure, dadurch ge kennzeichnet, dass man in 2-Methyl-4-glycyl- aminobenzolarsin.säure die primäre Amino- gruppe durch Einwirkung von salpetriger Säure gegen Hydroxyl austauscht. Die Säure bildet weisse glänzende Blätt chen mit 1 Mol. Kristallwasser. Sie ist in der Wärme in Methyl-, Äthylalkohol und Eisessig löslich. Schmelzpunkt 195 bis 197 .Sie zeichnet sich durch geringe Giftig keit und hohen Heilwert bei der peroralen Bekämpfung der Syphilis aus.
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| DE150206X | 1929-02-21 | ||
| CH148624T | 1929-08-07 |
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| CH150206D CH150206A (de) | 1929-02-21 | 1929-08-07 | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-glykolylaminobenzolarsinsäure. |
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1929
- 1929-08-07 CH CH150206D patent/CH150206A/de unknown
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