CH153387A - Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure.

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CH153387A
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carboxylic acid
arylide
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oxydiarylamine
acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  verfahren zur     Darstellung    eines     Arylides        einer        3.Ogydiarylamin-5-earbonsäure.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Darstellung eines     Arylides     einer     3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure,    welches  dadurch gekennzeichnet ist,

   dass man     3.5-          Dioxybenzoesäure    mit     p-Toluidin    in Gegen  wart eines sauren Kondensationsmittel auf  höhere Temperaturen erhitzt und gegebenen  falls das gleichzeitig gebildete     p-Toluidid     der     3.5-Dioxybenzoesäure    auf Grund seiner  leichteren     Alkalilöslichkeit    abtrennt.  



  Das so erhaltene     p-Toluidid    der     3-Oxy-          4'-methyl-diphenylamin-5-carbonsäure    besitzt,  aus     gylol    umkristallisiert, -einen Schmelz  punkt von 159   C. Durch     Verseifung    erhält  man hieraus die freie     3-Oxy-4'-methyl-di-          phenylamin-5-carbonsäure    vom Schmelzpunkt  222" C. Das neue Endprodukt soll als  Zwischenprodukt zur Herstellung von     Farb-          stoffen    Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  300 Teile     3.5-Dioxybenzoesäure,    1200  Teile     p-Toluidin    und 150 Teile Salzsäure    24"     B6    werden gemischt und 13 Stunden auf  <B>1800</B> C erhitzt. Dann wird die Reaktions  masse in eine Mischung von 12000 Teilen  Wasser 50   C und 1200 Teilen Salzsäure 20         B6    eingegossen, das überschüssige     p-Toluidin          ausgerührt    und die saure Lösung kalt filtriert.  Der verbleibende Rückstand wird mehrmals  mit verdünnter     Sodalösung    ausgekocht.

   Die       sodaalkalischen    Lösungen scheiden beim An  säuern das     p-Toluidid    der     3.5-Dioxybenzoe-          säure    aus vom Schmelzpunkt 190-192   C.  



  Die zurückbleibende     sodaunlösliche    Harz  masse wird mit verdünnter Natronlauge auf  genommen, die alkalische Lösung filtriert  und angesäuert. Es fällt das     p-Toluidid    der  3 -     Oxy    - 4'-     methyldiphenylamin-5-cal-bonsäure     aus.

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung-eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure dadurch gekennzeichnet, dass man 3.5-Dioxybenzoe- säure mit p-Toluidin in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels auf höhere Tem peraturen erhitzt. Das so erhaltene p-Toluidid der 3-Oxy- 4'-methyl-diphenylamin-5-carbonsäure besitzt, aus gylol umkristallisiert, einen Schmelz punkt von<B>1590</B> C.
    Durch Verseifung erhält man hieraus die freie 3-Oxy-4'-methyldi- phenylamin-5-carbonsäure vom Schmelzpunkt 2220 C. Das neue Endprodukt soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb stoffen Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das gleichzeitig entstandene p-Toluidid der 3.5-Dioxybenzoe- säure auf Grund seiner leichteren Alkalilös- lichkeit abtrennt.
CH153387D 1929-11-12 1930-11-06 Verfahren zur Darstellung eines Arylides einer 3-Oxydiarylamin-5-carbonsäure. CH153387A (de)

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