CH154066A - Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Isoamyloxybenzthiazolyl-2')-4-amino-chinaldin. - Google Patents

Description

      Terfahreii        zür    Darstellung     voii        6-(6'-Isoamyloxybenzthiazolyl-2')-4-aniiiio-chiiialdlii.       Gegenstand dieser Erfindung ist ein Ver  fahren zur Darstellung von     6-(6'-lsoamyloxy-          beritliiazolyl-2')-4-aminochinaldin,    dadurch ge  kennzeichnet,     dass    man     6-(6'-Isoamyloxybenz-          thiazolyl-2')-4-clilor-chinaldin    mit Ammoniak  umsetzt.    Das erhaltene Produkt schmilzt, aus  verdünntem Alkohol umkristallisiert, bei  <B>236-2370.</B> Die alkoholische Lösung     fhio-          resziert    blau.

   Das gelbe     Hydrochlorid    löst  sich in viel Wasser beim Kochen auf.  



  Das erhaltene Produkt findet zu thera  peutischen Zwecken Verwendung.  
EMI0001.0013     
         6-(6'-Äthoxy-benzthiazolyl-2')-4-chlorchinaldin     (siehe Beispiel des Zusatzpatentes     No.   <B>151186)</B>  wird durch 2stündiges Erwärmen mit     Brom-          wasserstoffsäure    vom Siedepunkt<B>1251</B>     ini     Ölbad auf<B>130 -</B> 140<B>0</B> verseift;

   man erhält  das     6-(6'-Oxybenzthiazolyl-2')-4-chlorchinaldiii     als gelbliches Pulver, das sich leicht in wäs  seriger     Natronlat..,e,    schwer in Chloroform    und in Alkohol löst in fast quantitativer     Ans-          beute.    Aus der alkoholischen Lösung kristal  lisiert es auf Zusatz von Wasser als schwach  gelbliches Pulver, das bis<B>300 '</B> nicht schmilzt,  sich aber vorher schwarz färbt.

   Eine Lösung  von<B>9,65</B>     gr    dieses     Chlorchinaldins    in<B>75</B> ein'  Alkohol, in dem<B>0,68</B>     gr    Natrium aufgelöst  wurden, wird nach Zugabe von 4,5     gr    Iso-           amylbrowid        ca.   <B>8</B> Stunden lang unter Rück  floss gekocht. Darnach wird der Alkohol zum  grössten Teil     abdestilliert,    der Rückstand mit  verdünnter Natronlauge bei gelinder Wärme  behandelt, abgesaugt und mit Alkohol ge  waschen, bis das Filtrat nicht     meln,    gelb ge  färbt ist.

   Das so erhaltene fast farblose     6-          (6'-Isoamyloxybeiizthiazolyl-2')-4   <B>-</B>     chlorchinal-          din    löst sich spielend in Chloroform mit gelber  Farbe und schmilzt, aus Alkohol umkristal  lisiert, bei 148'.

   Die Ausbeute beträgt fast       70        %        der        Theorie.        Wird        es        mit        alkoholischem     Ammoniak<B>5</B> Stunden auf<B>190-1950</B> erhitzt  und der Rohrinhalt wie im Beispiel des Haupt  patentes verarbeitet, so erhält man die schwach  gelbliche Base von     obenstehender    Konstitu  tion. Sie schmilzt, aus verdünntem Alkohol  umkristallisiert, bei<B>236-237 0.</B> Ihre alkoho-         lische    Lösung     fluoresziert    blau. Das gelbe  Hydrochlorid löst sich in viel Wasser beim  Kochen auf.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 6-(6'-Iso- amyloxybenzthiazolyl <B>-</B> 2)<B>-</B> 4<B>-</B> amino-chinaldin, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-(6'-Iso- amyloxybenzthiazolyl-2')-4-chlor-chinaldiii mit Ammoniak umsetzt. Das erhaltene Produkt schmilzt, aus verdünn tem Alkohol umkristallisiert, bei 236-237 ". Die alkoholische Lösung fluoresziert blau. Das gelbe Hydrochlorid löst sich in viel Wasser beim Kochen auf.