CH139429A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäur e. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chinolincarbonsäure gelangt,
wenn man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure asymmetrisches Diäthyläthylendia- min einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen - 4 - chinolincarbonsäure - diäthyläthy- lendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Phenäthoxygruppe dienen, umsetzt.
Das 2-Phenäthoxy-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt <B>90'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in war mem Petroläther, wie in den übrigen organi schen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 7u einer Lösung von 1,2 Teilen asymme trischem Diäthyläthylendiamin in 45 Teilen 10% iger Natronlauge gibt man unter Küh lung und @tändi,gem Umrühren allmählich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2- Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu.
Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lö sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz säure ausgezogen und mit Soda wieder ausge fällt. Man nimmt die Base in Äther auf, ver- i.reibt das Lösungsmittel und kristallisiert sie aus Petroläther um.
Das 2-,Chlor-4-chinolin- carbonsäure,diäthyläthylendiamid bildet farb lose, blättrige Kristalle vom Schmelzpunkt 7.4'. In den meisten organischen Lösungs mitteln ist die Base leicht löslich; mit Säu ren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.
2,5 Teile Natrium werden mit 14 Teilen ss-Phenyl-äthylalkohol durch Erwärmen in Toluollösung umgesetzt. Hierauf gibt man <B>30</B> Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-@diä- thyläthylendiamid hinzu und erwärmt im Ölbad bis zur Beendigung der Reaktion. Man wäscht mit Wasser aus runddestilliert das Lösungsmittel im Vakuum :ab.
Man erhält das 2-Phenäthoxy-4-chinolincarbonsäure-di- äthyläthylendiami-d als<B>01,</B> das alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Zur Einführung der Phenäthoxygruppe können auch andere i#letallplienylä thylate in organischen Lösungsmitteln oder zum Bei spiel auch Alkalien in Gegenwart von (@- Phenyläthylalko@hol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin- earbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylen- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen -4-chinolincarbonsäure- diäthylätliy- lendiamid mit alkalischen Mitteln, ,die zur Einführung ,dar Phenäthoxygruppe dienen,umsetzt. Das 2- Phenäthoxy - 4 - chinolinca.rbon- säure-diä.tliy.lithylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>90'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti- sohen Zwecken Verwendung finden.
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