CH154820A - Verfahren zur Darstellung von 1-Dibenzylamino-äthan-2-ol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Dibenzylamino-äthan-2-ol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung 'von 1-Dibenzylamino-äthan-2-ol. Es wurde gefunden, dass man Alkylol- aminderivate erhalten kann, indem man 1- Aminoalkylo,1e: 2 mit Arylmethylhalogeniden umsetzt, deren Arylrest substituiert sein kann.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von neuen Verbindungen, besonders für die Her stellung von neuen Heilmitteln und Farb stoffen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Di- benzylamino-äthan-2-ol, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Ithanolamin mit Benzylehlorid umsetzt.
Das zur Herstellung von: neuen Heil- mitteln und Farbstoffen verwendbare Ver fahrensprodukt bildet Kristalle vom F. P. 46 bis 47 C; leicht löslich in Äther und Benzol, fast unlöslich in Wasser und um kristallisierbar aus verdünntem Alkohol; das salzsaure Salz kristallisiert aus Alkohol in Blättchen von F. P. 192 C.
<I>Beispiele:</I> 1. 61 Gewichtsteile Äthanolamin und 253 Gewichtsteile Benzylchlorid werden uil- ter Rühren zusammengegeben. Die Tempe ratur des Gemisches steigt bald an; durch passende Kühlung lässt man sie nicht über 90 C kommen. Wenn keine Selbsterwärmung mehr auftritt, werden zwischen 85 und 90 langsam 140 Gewichtsteile pulverisiertes. trockenes Kaliumkarbonat eingetragen; dar auf wird das Gemisch noch zwei Stunden bei Wasserbadtemperatur gerührt.
Alsdann gibt man 500 Teile Wasser zu zur Auflösung des Salzes, lässt abkühlen, trennt das 01 nach Verdünnung mit etwa 200 Teilen Äther von der Salzlösung ab, trocknet über Kalium karbonat und destilliert. Bei 8 mm Druck um 203 oder bei 3 mm Druck um 175 siedet das Produkt als farbloses Öl über, das beim Erkalten vollkommen erstarrt. Aus beute: 220 Gewichtsteile 1-Dibenzylamino- äthanol-2, grosse Kristalle vom F. P. 46 bis 47 C, leicht löslich in Äther und Benzol und fast unlöslich in Wasser, umkristallisier- bar aus verdünntem Alkohol.
Das aus dem 1-Dibenzylaminoäthanol-2 mit Thionylchlo- rid in glatter Umsetzung entstehende salz- saure 1-Dibenzylaminoäthylchlorid kristalli siert aus Alkohol in Blättchen vom F. P. 192 C.
2. 122 Gewichtsteile Athanolamin und 253 Gewichtsteile Benzylchlorid werden zur Reaktion gebracht, das Gemisch wird zwei Stunden auf dem Wasserbade nacherhitzt. Nach dem Abkühlen wird konzentrierte Ka- liumkarbonatlösung und Äther zugesetzt.
Die Ätherlösung wird nach dem Abtrennen und Trocknen über Kaliumkarbonat im Va kuum destilliert und liefert nach einem Vorlauf von etwa 85 Gewichtsteilen Benzyl- chlorid 161 Gewichtsteile bei 3 mm von 170 bis 175 C übergehendes 1-Dibenzylamino- äthanol-2.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Di- benzylamino-äthan:-2-ol, dadurch gekennzeich- net, dass man Äthanolamin mit Benzylchlorid umsetzt. Das zur Heretellung von neuen Heil mitteln und Farbstoffen verwendbare Ver fahrensprodukt bildet Kristalle vom F. P. 46 bis 47 C; leicht löslich in Äther und Benzol, fast unlöslich in Wasser und um kristallisierbar aus verdünntem Alkohol; das salzsaure Salz kristallisiert aus Alkohol in Blättchen von F. P. 192 C. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass' man die Umsetzung bei etwa 60 bis<B>110 '</B> C ausführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart von säurebindenden Mit teln ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, daduroh gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Ka- liumkarbona:t verwendet.
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| CH154820D CH154820A (de) | 1930-06-10 | 1931-06-08 | Verfahren zur Darstellung von 1-Dibenzylamino-äthan-2-ol. |
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