CH155045A - Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-1. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-1.Info
- Publication number
- CH155045A CH155045A CH155045DA CH155045A CH 155045 A CH155045 A CH 155045A CH 155045D A CH155045D A CH 155045DA CH 155045 A CH155045 A CH 155045A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenyl
- benzylaminopropanol
- preparation
- benzyl halide
- aminopropanol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 benzyl halide Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 3
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N hydron;(1s,2r)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol;chloride Chemical compound Cl.CN[C@H](C)[C@@H](O)C1=CC=CC=C1 BALXUFOVQVENIU-GHXDPTCOSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-1. Im Hauptpatent ist die Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylmethylaminopropanol-1 be schrieben, welches durch Behandlung von 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-1 mit Ben- zylhalogenid erhalten wird. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Phe- nyl-2-benzylaminopropanol-1, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 1-Phenyl-2- aminopropanol-1 Benzylhalogenid einwirken lässt. Das chlorwasserstoffsaure Salz des erhal tenen Körpers ist löslich in Wasser, bildet farblose Kristalle und schmilzt bei 192-193 C. Das bisher nicht bekannte Verfahrensprodukt ist ebenso wie das nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhältliche Produkt von her vorragender physiologischer Wirkung. Insbe sondere zeigt die Substanz ein gutes Anästhe- sierungsvermögen und spasmolysche Wirkung und kann in der Therapie, zum Beispiel bei Asthma, Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15,1 gr 1-Phenyl-2-aminopropanol-1 wer den in 75 cm' Benzol gelöst und mit 8,5 gr Benylbromid versetzt. Nach kurzem Erwär inen auf dem Wasserbad wird die Flüssig keit etwa 1 Tag bei Zimmertemperatur ste hen gelassen. Man saugt alsdann vom ge bildeten 1-Phenyl-2-aminopropaiiol-l-bromhy- drat ab und dampft das Filtrat im Vakuum ein. Der erhaltene Rückstand wird in Wasser und Äther aufgenommen, abgetrennt und die ätherische Lösung über Natriumsulfat ge trocknet. Man filtriert und fällt durch Ein leiten von gasförmiger Salzsäure das 1-Plie- iiyl-2=benzylaminopropanol-l-Chlorhydrat aus, das aus Methanol und Äther umkristallisiert, bei 192-193 C schmilzt. Ausbeute fast quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl- 2-benzylaminopropanol-1, dadurch gekenn- zeichnet, dass man auf 1-Phenyl-2-aminopro- panol-1 Benzylhalogenid einwirken lässt. Das chlorwasserstoffsaure Salz des erhal tenen Körpers ist löslich in Wasser, bildet farblose Kristalle und schmilzt bei 192 bis 193 C. Das bisher nicht bekannte Verfahrens produkt hat gute anästhesierende und spas- molytische Wirkung und findet in der The rapie entsprechende Verwendung.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Benzylhalogenid Benzylbromid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE155045X | 1930-01-31 | ||
| CH153038T | 1931-01-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH155045A true CH155045A (de) | 1932-05-31 |
Family
ID=25716118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH155045D CH155045A (de) | 1930-01-31 | 1931-01-29 | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-1. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH155045A (de) |
-
1931
- 1931-01-29 CH CH155045D patent/CH155045A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH155045A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-1. | |
| CH369759A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylpiperidin-a-carbonsäureaniliden | |
| DE668490C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Kondensationsprodukten | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| CH155046A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-cinnamylaminopropanol-1. | |
| CH167377A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetylamino-2.4-dimethylbenzol-5-sulfonsäurechlorid. | |
| CH204768A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH215556A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. | |
| CH205434A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. | |
| CH173287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH212595A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH155044A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-cinnamylmethylaminopropanol-1. | |
| CH163888A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acylaminosulfonsäurechlorids der Benzolreihe. | |
| CH139373A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-6-methyl-8-chlorbenzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH313319A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons | |
| CH313317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons | |
| CH236340A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-hexahydrobenzoat-(17)-on-(3). | |
| CH206629A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
| CH291680A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung eines Bis-aminoalkoxy-alkans. | |
| CH173294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH161978A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. | |
| CH161240A (de) | Verfahren zur Darstellung des Benzoesäureesters der 2-Glykolylaminobenzol-1-arsinsäure. | |
| CH184422A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-aminochinolyl-6-melamin. | |
| CH186450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Heptacarbocyaninfarbstoffes. |