CH159858A - Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines echten     Nüpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreilie.            Iin    Schweizerpatent<B>156119</B> und den bis  herigen Zusatzpatenten ist die Darstellung  von echten     Küpenfarbstoffen    der     Anthrachi-          tionreihe    beschrieben, wonach man     Thiophen-          anthi-on-2-carbonsäure-halogenide    mit     verküp-          baren        eyklischen        Ketonen,    die mindestens  eine     Aminogruppe    enthalten, kondensiert.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man eben  falls echte     Küpenfarbstoffe    erhält, wenn man  an Stelle der     Thiophenanthron-2-earbonsäure-          halogenide    andere     Thiophenanthron-mono-          bezw.        diearbonsäurehalogenide    verwendet.  



  Die     Thiophenanthronearbonsäureii    sind  zum Beispiel nach der Methode von     Gatter-          mann        (Ann.   <B>393, 113</B>     f#    über die entsprechen  den     Aminocarbonsäuren    zugänglich.  



  Die     C-Garboxyl-1.9-thiophenanthron-2-          carbonsäure    entsteht in sehr guter Ausbeute  durch Erwärmen der     Anthi-achinon-l-thio-          glykol-2-earbonsäure    in alkalischer Lösung.  Durch Ansäuern mit Essigsäure fällt sie in  leinen gelben     Nädelchen    aus. Ihre Lösung in    konzentrierter Schwefelsäure ist rot; als     Al-          kalisalz    ist sie in Wasser mit bräunlich gel  ber Farbe und stark grüner Fluoreszenz  löslich. Das Chlorid schmilzt bei<B>202-208 0</B>  und enthält laut Analyse 19,54     '/o    Chlor.  



  Die Darstellung der     Säureamide    geschieht  in üblicher Weise, zum Beispiel durch     Urn-          satz    der     Carbonsäurechloride    mit den erwähn  ten     eyklischen        Aminodiketonen    in Gegenwart  eines hochsiedenden organischen Lösungs  mittels bei erhöhter Temperatur. Die Nuance  der gewonnenen Farbstoffe ist abhängig von  dem zur Kondensation verwandten Amin und  liegt zwischen gelb und violett.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines echten     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonreihe,    dadurch  gekennzeichnet,     dass    man ein Hol. eines<B>C-</B>       Carboxythiophenanthron-2-earbon.säure-dihalo-          genids    mit 2 Hol.     1-Amino-5-benzoylamino-          anthrachinon    kondensiert.      Der neue Farbstoff stellt trocken ein  orangegelbes Pulver dar und färbt Baumwolle  in kräftigen     rotstichig    gelben Tönen an.  



  <I>Beispiel</I>       C-Carboxy-thiophenanthron-2-eai#bonsäure     der Formel<B>-.</B>  
EMI0002.0003     
    (darstellbar durch einstündiges Erwärmen  einer alkalischen Lösung der entsprechenden       Thioglykolearbonsäure    auf<B>950</B> und Fällung  mit Essigsäure bei     80-850,    gelbe Nadeln,  löslich in     Alkalien        brännlich    gelb mit grüner  Fluoreszenz, Schwefelsäure rot) wird durch  Kochen in etwa der     30-fachen    Menge Ben  zol mit der berechneten Menge     Phosphor-          pentachlorid    in das     Dicarbonsäurechlorid     übergeführt.

   (Lange derbe Prismen, Schmelz  punkt<B>202-208 0.)</B>    20 Gewichtsteile, dieses     Diearbonsäure-          chlorids    werden mit     35        Gewiebtsteilen        1-          Amino-5-benzoylaminoanthrachinon    in<B>900</B>  Gewichtsteilen     Trichlorbenzol    so lange auf       180-1901)    erhitzt, bis keine Salzsäure mehr  entweicht. Der orangegelbe Farbstoff wird  noch warm abgesaugt und getrocknet.  Er kann eventuell durch Auskochen mit       Chinolin    gereinigt werden, woraus er beim  Erkalten in schönen Kristallen ausfällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man ein Mol. eines <B>0 -</B> Carboxy <B>-</B> thiophenanthron <B>-</B> 2<B>-</B> carbonsäure- dihalogenids mit 2 Mol. 1-Amino-5-benzoyl- aminoanthrachinon kondensiert. Der neue Farbstoff stellt trocken ein orangegelbes Pulver dar und färbt Baumwolle in kräftigen rotstichig gelben Tönen an.