CH160093A - Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Aminochinolinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Aminochinolinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basiseh substituierten Aminochinolinderivates. Durch das Hauptpatent wird ein Ver fahren zur Darstellung eines basisch sub stituierten Aminochinolinderivates geschützt.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, (lass man 5,6-Dimethoxy-8-aminochinolin mit u,inein in e-Stellung durch einen reaktions fähigen Substituenten substituierten a-Di- iii,11,#iaminohexan i <B>'</B> zur Umsetzung bring kIt <B>.</B>
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung eines hasisch substituierten Aminochinolinderiva- tes, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 5,6-Dimethoxy-8-aminochinolin mit einem P- Diäthylamino#Lthylthioäthan, das in ss'-Stel- lung durch einen reaktionsfähigen Sub- stituenten substituiert ist, zur Umsetzung bringt.
Die so erhältliche neue Verbindung ist ein,hellgelbes <B>01,</B> das unter<B>0,5</B> mm Druck bei 225 bis<B>230'</B> siedet und an der Luft leicht oxydiert wird. Mit Chlorwasserstoff bildet die Base ein stark hygroskopisches, rotes Hydrochlorid. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>23,2</B> Gewichtsteile ss-Diäthylamino#äthyl- thioäthylchlorid werden in<B>15</B> Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 40,8 Gewichtsteilen 5,6-Dimethoxy-8-aminochinolin zwölf Stun den bei<B>90</B> bis<B>100 '</B> erhitzt. Die Schmelze wird in verdünnter Salzsäure gelöst, mit, Natriumacetat bis zum Verschwinden der kongosauren Reaktion versetzt und dureli Äther nicht umgesetztes 5,6-Dimethoxy-8- aminochinolin entfernt. Die essigsaure Lö sung wird mit. Kalilauge stark alkalisch ge macht und das Reaktionsprodukt in Äther aufgenommen.
Nach dem Trorcknen über Kaliumkarbonat wird das Lösungsmittel ab- destilliert und das 5,6-Dimethoxy-8-(ss-di- äthylaminoäthylthioä.thylamino)-chinolin im Hochvakuum. fraktioniert. Es zeigt den Siede punkt Kp", <B>225</B> bis<B>230</B> '. Die alko-holis#ehe Lösung liefert mit Pikrinsäure ein gut kri stallisierendes, rotgefärbtes Pikrat vom Schmelzpunkt 146 '.
Das Hydrüchlorid ist eine rotgefärbte, hygroskopische, leicht wasserlösliche Sub stanz.
Claims (1)
- P,ITENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basisch substituierten Amiuochinolinderivates, da durch gekennzeichnet, dass man 5,6-Di- methoxy-#8-aminächinolin mit einem ss-Di- äthylamiuc>äthylthi-aäthan, das in ss'-Stellung durch einen reaktionsfähicen Substituenten zn substituiert ist, zur Umsetzung bringt.Die so erhältliche neue Verbindung ist ein hellgelbes<B>01,</B> das unter<B>0,5</B> mm Druck bei #'2):25 bis<B>230'</B> siedet und an der Luft leicht oxydiert wird. Mit Chlorwasserstoff bildet die Base ein stark hygroskopisches, rotgefärbtes Hydrochlorid. Sie soll therapeu tische Verwendung finden.
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1931
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