CH161496A - Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester.

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CH161496A
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butylaminobenzoic acid
dimethylaminoethyl ester
ester
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren     zur        Darstellung        von        4-Butylaminobenzoesüure        ;j-dimetliylaminoätvylester.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Darstellung des     -1-Butylaminobenzoesäure-ss-          dimethylaminoäthy        lesters    durch     Veresterung     der     4-Butyla,minobenzoesäure    mit     ss-Dimethyl-          aminoäthylalkohol    beschrieben.  



  Gegenstand der     vorliegenden    Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung des     .I-Bu-          ty        laminobenzoesäure        -ss-        dimethylaminoäthyl-          esters,    welches dadurch     gekennzeichnet    ist.  dass man einen     4-Butylaminobenzoesäure-          alkylester    mit     ss-Diinethylaminoäthanol    um  setzt.  



  Der basische Ester bildet farblose Kri  stalle, die bei     43      schmelzen. Er besitzt als       solcher    oder in Form seiner wasserlöslichen  Salze (Chlorhydrat,     Osalat        etc.)    ein sehr  starkes     Anästhesierungsvermögen.     



       Beispiel:          4-Butylaniinobenzoesäureäthylester    wird     ain          besten    aus     d-Butylaminobenzoesäure    und der  vierfachen     Gewichtsmenge        Alkohol,    der     11/i            Mol    Chlorwasserstoff enthält, durch Kochen.  unter     Rückfluss.    teilweises     Abdestillieren    des  Alkohols und Zerlegen mit     Natronlau;e    her  bestellt. Er bildet farblose Kristalle und  schmilzt bei 69 bis '70   C.  



  Wird     d-Butylaminobenzoesäureäthy        lester     mit überschüssigem     ss-Dimethylaminoäthanol     unter Zusatz von     wenig        Natriumäthylat    ge  kocht, so tritt     Alkylverdrängung    ein;     Äthyl-          alkohol    destilliert über;

   nachdem der Über  schuss des     Dimethvlaminoäthanols    im     Vakuum          abdestilliert    ist. wird der zurückbleibende       4-Buty        laminobenzoesäure   <B>-,ss</B> -     dimethylamino-          äthylester    mit der     äquimolekularen        -Menge     alkoholischer Salzsäure in das     lIonohvdro-          chlorid        übergeführt,    das beim Erkalten der  Lösung in     Kristallen    vom F. P.     1--i    bis     1.18     ausfällt.

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  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Bu- tylaniinobenzoes-,iure -ss- dimetlivlaminoätliyl- ester, dadurch ;ekennzeichnet, dass man einen
CH161496D 1930-12-22 1930-12-22 Verfahren zur Darstellung von 4-Butylaminobenzoesäure-B-dimethylaminoäthylester. CH161496A (de)

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