CH162731A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Vanillin.       Es ist     bekannt,    dass     Isoeugenol    und an  dere     Phenole,        .die    in     Ortho-    oder     Parastel-          lung    zur     Hydroxylgruppe    einen     Propenyl-          rest    enthalten, durch Oxydation ihrer Al  kalisalze mit Nitrobenzol, in Gegenwart  überschüssigen Alkalis und bei höherer Tem  peratur in die zugehörigen Aldehyde über  führt werden können (Schweiz. Patentschrift  Nr.     132.g05).     



  Diese     Oxydationen    geschehen derart, dass  die     Alkalisalze        .der        Phenole    in trockenem  Zustande oder bei     Gegenwart    von wenig  Wasser     bezw.        konz.        Alkalilauge    mit dem  Nitrobenzol auf Temperaturen über<B>100'</B>  erhitzt werden. Dabei muss man versuchen,  die mehr oder weniger heftig verlaufende  Reaktion durch Rühren, .durch einen grossen  Überschuss an Nitrobenzol und durch sorg  fältige Beobachtung der Temperatur (Ent  fernung der Heizquelle bei     Eintritt    der Re  a-ktion) zu mildern und gleichmässig zu ge  stalten.  



  Es wurde nun     gefunden,    dass alle diese         Schwierigkeiten    in     einfachster    Weise     besei-          tigt    werden können, wenn man als Oxyda  tionsmittel solche Derivate aromatischer     Ni-          trokörper    verwendet, die infolge     ihres    Ge  haltes an sauren     Gruppen    wasserlösliche       Alkalisalze    geben. Man kann dann in wäs  seriger, klarer Lösung die Reaktion vor sich  gehen lassen, ohne zu rühren, ohne grossen  Überschuss an Nitrokörper, und ohne die  Reaktion zu überwachen.

   Das vorliegende  Verfahren zur     Darstellung    von Vanillin ist  dadurch     gekennzeichnet,    dass man     Isoeugenol     in     wässerig        alkalischer    Lösung mit     Nitro-          verbindungen    oxydiert,

   die infolge ihres     Ge-          halbes    an sauren     Gruppen    in     alkalihaltigem     Wasser löslich     sind        und    aus dem Reaktions  gemisch nach dem Ansäuern .das Vanillin  durch     Extraktion    mit     organischen    Lösungs  mitteln gewinnt.  



       Beispiel   <I>1:</I>  164 Teile     Isoeugenol    und 240 Teile     ni-          trobenzol-m-sulfosaures    Natrium werden mit.      1200 Teilen 10%iger Natronlauge übergos  sen und erwärmt. Man kocht 3 Stunden und  säuert dann die rotbraune Lösung an. Das       gebildete    Vanillin wird mit Äther gesam  melt und die     ätherische    Lösung mit     Na-          triumbisulfitlösung    ausgeschüttelt. Durch  Zersetzung. der     Bisulfitlösung    mit Säuren  erhält man 136 Teile Vanillin vom F. P.

    78 bis<B>79',</B> das durch einmaliges Um  kristallisieren aus     Wasser    völlig rein .ge  wonnen werden kann.    <I>Beispiel 2:</I>  42 Teile     Isoeugenol,    70 Teile     p-Nitro-          benzoesäure    und 5-5 Teile     Ätznatron    werden  in 800 Teilen Wasser gelöst und 6 Stunden  unter     Rückfluss    gekocht. Das gebildete     Va-          n    illin wird in gleicher Weise wie im Bei  spiel 1 gewonnen.

      <I>Beispiel 3:</I>  164     'feile        Isoeugenol,    340 Teile     1-Chlor-          4-nitrobenzol-2-sulfosäure    und 160 Teile       Ätznatron    werden in 1500 Teilen Wasser ge  löst und weiter     behandelt,    wie im Beispiel 1  beschrieben. Man erhält in sehr guter Aus  beute Vanillin.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass man Isoeugenol in. wässerig alkalischer Lösung mit Nitro verbindungen oxydiert, die infolge ihres Ge haltes an sauren Gruppen in alka;lihaltigem Wasser löslich sind und aus dem Reak tionsgemisch nach dem Ansäuern ,das Vanil lin durch Extraktion mit organischen Lö sungsmitteln gewinnt.