CH170080A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Vanillin.    Es ist bekannt, dass     Isoeugenol    und andere       Phenole,    die in     Ortho-    oder     Parastellung    zur       Hydroxylgruppe    einen     Propenylrest    enthalten,  durch Oxydation ihrer     Alkalisalze    mit     Nitro-          benzol    in Gegenwart überschüssigen Alkalis  und bei höherer Temperatur in die zugehörigen  Aldehyde übergeführt werden können (Schweiz.  Patentschrift 132305).  



  Diese Oxydationen geschehen derart, dass  die     Alkalisalze    der     Phenole    in trockenem Zu  stande, oder bei Gegenwart von wenig Wasser       bezw.    konzentrierter     Alkälilauge    mit dem       Nitrobenzol    auf Temperaturen über 100   er  hitzt werden. Dabei muss man versuchen, die  mehr oder weniger heftig verlaufende Re  aktion durch Rühren, durch einen     grossen          Übersehuss    an Nitrobenzol und durch sorg  fältige Beobachtung der Temperatur (Ent  fernung der Heizquelle bei Eintritt der Re  aktion) zu mildern und gleichmässig zu ge  stalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass alle diese  Schwierigkeiten in einfachster Weise beseitigt    werden können, wenn man als Oxydations  mittel solche Derivate aromatischer     Nitro-          körper    verwendet, die infolge ihres Gehaltes  an sauren Gruppen wasserlösliche     Alkalisalze     geben. Man kann dann in wässeriger, klarer  Lösung die Reaktion vor sich gehen lassen,  ohne zu rühren, ohne grossen Überschuss an  Nitrokörper und ohne die Reaktion zu über  wachen.

   Das Verfahren kann auch angewendet  werden auf     Phenole,    die an Stelle eines     Pro-          penylrestes    in der     Ortho-    oder     Parastellung     zur     Hydroxylgruppe    die     Carbinolgruppe    ent  halten, also auf     Oxybenzylalkohole.    Werden  die     Oxybenzylalkohole    in bekannter Weise  durch Kondensation von Formaldehyd mit       Phenolen    in alkalischer Lösung gewonnen, so  genügt     nachheriges        Kocheis    des Kondensations  ansatzes unter Zusatz von z.

   B.     nitrobenzol-          sulfosaurem    Natrium, um die     Oxyaldehyde     zu gewinnen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von Vanillin,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man           Vanillinalkohol    in wässerig-alkalischer Lösung  mit     Nitroverbindungen    oxydiert, die infolge  ihres Gehaltes an sauren Gruppen in     alkali-          haltigenl    Wasser löslich sind, und aus dem  Reaktionsgemisch nach dem Ansäuern das  Vanillin durch     Extraktion    mit organischen  Lösungsmitteln gewinnt.  



  <I>Beispiel:</I>  15 Teile     Vanillinalkohol    werden in 120  Teilen 10     o/oiger    Natronlauge gelöst, 25 Teile       m-nitrobenzolsulfosaures    Natrium zugefügt  und 4 Stunden am     Rückflusskühler    gekocht.  Dann wird mit Schwefelsäure angesäuert und       ausgeäthert.    Dem Äther entzieht     Bisulfitlauge       das in sehr guter Ausbeute entstandene  Vanillin.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass man Vanillin alkohol in wässerig-alkalischer Lösung mit Nitroverbindungen oxydiert, die infolge ihres Gehaltes an sauren Gruppen in alkalihalti- gem Wasser löslich sind, und aus dem Re aktionsgemisch nach dem Ansäuern das Vanil lin durch Extraktion mit organischen Lösungs mitteln gewinnt.