CH175230A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von Vanillin.    Es ist bekannt, das     Isoeugenol    und an  dere     Phenole,    die in     Ortho-    oder     Parastel-          lung    zur     Hydroxylgruppe    einen     Pr3penylrest     enthalten, durch Oxydation ihrer     Alkalisalze     mit     Nitrobenzol    in     (Aregenwart    überschüssigen  Alkalis und bei höherer Temperatur in die  zugehörigen Aldehyde übergeführt werden  können. (Schweiz. Patentschrift 132305).  



  Diese Oxydationen geschehen derart, dass  die     AlkalisOze    der     Phenole    in trockenem  Zustande oder bei Gegenwart von wenig  Wasser     bezw.    konzentrierte     Alkalilauge    mit  dem Nitrobenzol auf Temperaturen über       hundert    Grad erhitzt werden. Dabei muss  man versuchen, die mehr oder weniger hef  tig verlaufende Reaktion durch Rühren,  durch einen grossen Überschuss an Nitroben  zol und durch sorgfältige Beobachtung der  Temperatur (Entfernung der Heizquelle bei  Eintritt der Reaktion) zu mildern und gleich  mäfiig zu gestalten.

      Es wurde nun gefunden, dass alle diese  Schwierigkeiten in     einfachster    Weise besei  tigt werden können, wenn man als Oxyda  tionsmittel solche Derivate aromatischer  Nitrokörper verwendet, die infolge ihres Ge  haltes an sauren Gruppen wasserlösliche       Alkalisalze    geben. Man kann dann in wäs  seriger, klarer Lösung die Reaktion vor sich  gehen lassen, ohne zu rühren, ohne grossen  Überschuss an Nitrokörper und ohne die Re  aktion zu überwachen.

   Das Verfahren kann  auch angewendet werden auf     Phenole,    die  an Stelle eines     Propenylrestes    in der     Ortho-          oder        Parastellung    zur     Hydroxylgruppe    die       Carbinolgruppe    enthalten, also auf     Oxyben-          zylalkohole.    Werden die     Oxybenzylalkohole     in bekannter Weise durch Kondensation von  Formaldehyd mit     Phenolen    in alkalischer  Lösung gewonnen,

   so genügt     nachheriges     Kochen des Kondensationsansatzes unter Zu  satz von zum Beispiel     nitr-obenzolsulfosaurem         Natrium, um die     Oxyaldehyde    zu ge  winnen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von Vanil  lin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man das     Guajacoltrichlormethylcarbinol    der  Formel  
EMI0002.0003     
    in wässerig-alkalischer Lösung mit     Nitro-          verbindungen    oxydiert, die infolge ihres Ge  haltes an sauren Gruppen in     alkalihaltigem     Wasser löslich sind, und aus dem Reaktions  gemisch nach dem Ansäuern das Vanillin  durch Extraktion mit organischen Lösungs  mitteln gewinnt.  



       Beispiel     45     Volumteile    einer verdünnten     Nitro-          benzolsulfurierung        (enthaltend        34,2%        Nitro-          benzolsulfosäure)

      werden mit 48     Volumteilen          20        %iger        Natronlauge        neutralisiert        und        noch          weitere        70        Volumenteile        20%igerNatronlauge          zugefügt.    Unter Erwärmen auf dem Wasser  bade werden 13,6 Teile Guajacoltrichlormethyl-         carbinol    der oben angegebenen Formel einge  tragen und hierauf noch 14 Stunden am       Rückflusskühler    gekocht.

   Der dann angesäuer  ten Flüssigkeit werden die Oxydationspro  dukte mit Äther entzogen und das gebildete  Vanillin durch     Umkristallisieren    aus Benzol  und Wasser von nebenher entstandener     4-Oxy-          3-methoxybenzoylcarbonsäure    getrennt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin, dadurch gekennzeichnet, dass man dass Guaja- coltrichlormethylcarbinol der Formel: EMI0002.0034 in wässerig-alkalischer Lösung mit Nitrover- bindungen oxydiert, die infolge ihres Gehal tes an sauren Gruppen in alkalihaltigem Wasser löslich sind, und aus dem Reaktions gemisch nach dem Ansäuern das Vanillin durch Extraktion mit, organischen Lösungs mitteln gewinnt.