CH175231A - Verfahren zur Darstellung von 4-Oxyuvitinaldehyd. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     4-Ogyuvitinaldehyd.       Es ist bekannt, dass     Isoeugenol    und  andere     Phenole,    die in     Ortho-    oder Par     a-          stellung    zur     Hydroxylgruppe    einen     Propenyl-          rest    enthalten, durch Oxydation ihrer Alkali  salze mit Nitrobenzol in Gegenwart über  schüssigen Alkalis und bei höherer Tempe  ratur in die zugehörigen Aldehyde überge  führt werden können (Schweiz. Patentschrift  Nr. 132305).  



  Diese Oxydationen geschehen derart, dass  die     Alkalisalze    der     Phenole    in trockenem  Zustande oder bei Gegenwart von wenig  Wasser     bezw.    konzentrierter     Alkalilauge    mit  dein Nitrobenzol auf Temperaturen über  <B>1001</B> erhitzt werden. Dabei muss man ver  suchen, die mehr oder weniger heftig ver  laufende Reaktion durch Rühren, durch einen  grossen     Cberschuss    an Nitrobenzol und durch  sorgfältige Beobachtung der Temperatur  (Entfernung der     Heizquelle    bei Eintritt der  Reaktion) zu mildern und gleichmässig zu  gestalten.

      Es wurde nun gefunden, dass alle diese       Schwierigkeiten    in einfachster Weise besei  tigt werden können, wenn man als Oxyda  tionsmittel solche Derivate aromatischer  Nitrokörper verwendet, die infolge ihres  Gehaltes an sauren Gruppen wasserlösliche       Alkalisalze    geben. Man kann dann in wäs  seriger klarer Lösung die Reaktion vor sich  gehen lassen, ohne zu rühren, ohne-grossen       Übersehuss    an     Nitrokörper    und ohne die  Reaktion zu überwachen.

   Das Verfahren  kann auch angewendet werden auf     Phenole,     die an Stelle eines     Propenylrestes    in der       Ortho-    oder     Parastellung    zur     Hydroxylgruppe     die     Carbinolgruppe    enthalten, also auf     Oxy-          benzylalkohole.    Werden die     Oxybenzylalko-          hole    in bekannter Weise durch Kondensa  tion von Formaldehyd mit     Phenolen    in al  kalischer Lösung gewonnen,

   so genügt     nach-          heriges    Kochen des Kondensationsansatzes  unter Zusatz von zum Beispiel     nitrobenzol-          sulfosaurem    Natrium, um die     Oxyaldehyde     zu gewinnen.

        Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von     4-Oxy-          uvitinaldehyd,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man das     Dimethylol-p-kresol     der Formel:  
EMI0002.0005     
    in wässerig-alkalischer Lösung mit     Nitrover-          bindungen    oxydiert, die infolge ihres Gehal  tes an sauren Gruppen in     alkalibaltigem     Wasser löslich sind und aus dem gebildeten       Natriumsalz    den     4-Oxyuvitinaldehyd    durch  Zersetzen mit Säuren gewinnt.

           Beispiel:       4 Teile     Dimethylol-p-kresol    der oben an  gegebenen Formel werden in 40 Teilen       10        %iger        Natronlauge        gelöst,        10        Teile        m-          nitrobenzolsulfosaures    Natrium zugefügt und  2 Stunden im Dampfbad erhitzt. Dabei fällt  das     Natriumsalz    des gebildeten 4-Oxyuvitin-         aldehyds    aus. Dasselbe wird abgesaugt und  gibt beim Zersetzen mit Säuren reinen     4-          Oxyuvitinaldehyd    vom F.

   P.<B>1330.</B>     (Vergl.     Berichte der Deutschen Chemischen Gesell  schaft 42, 1909, Band     II,    Seite     2r545).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 4-Oxy- uvitinaldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dimethylol-p-kresol der Formel: EMI0002.0031 in wässerig-alkalischer Lösung mit Nitrover- bindungen oxydiert, die infolge ihres Gehal tes an sauren Gruppen in alkalihaltigem Wasser löslich sind, und aus dem gebildeten Natriumsalz den 4-Oxyuvitinaldehyd durch Zersetzen mit Säuren gewinnt.