CH168942A - Verfahren zur Darstellung von 1-(3'.4'-Äthylendioxy)-phenyl-2-methylaminoäthan-1-ol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-(3'.4'-Äthylendiogy)-phenyl-2-methylamino-          äthau-l-ol.       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von     1-          (3'.    4'-     Äthylendioxy)    -     phenyl-2-methylamino-          äthan-l-ol,    welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man     3.4-Äthylendioxyacetophenon          halogeniert,    das entstandene     Halogenketon     mit Verbindungen umsetzt,

   welche die Gruppe       -NH.        CHs    enthalten und das so erhaltene       Aminoketon    mit reduzierenden Mitteln be  handelt.  



  Die neue Verbindung bildet ein in Wasser  und Alkohol lösliches Chlorhydrat vom  Schmelzpunkt 125-126  C; sie besitzt eine  starke     Uteruswirkung    und kann entsprechende  Verwendung in der Therapie finden.  



  <I>Beispiel:</I>  17,8     gr        3.4-Äthylendioxyacetophenon     werden in 200     om3        Methylenehlorid    gelöst     und     nach Zusatz von etwa 10     gr        Calciumcarbonat     mit 16     gr    Brom tropfenweise versetzt. Sobald         Entfärbung    der dunkelrot gefärbten Lösung  erfolgt ist, wird filtriert und die Flüssigkeit  mit     Natriumbicarbonatlösung    gewaschen. Nach  dem Trocknen über Natriumsulfat wird die  filtrierte     Methylenchloridlösung    im Vakuum  eingeengt.

   Der kristalline Rückstand lässt  sich aus Alkohol     umkristallisieren.    Schmelz  punkt 114-116   C.  



  25,7     gr    3.     4-Äthylendioxybromacetophenon     werden in 50     cms    absolutem Alkohol gelöst  und mit 24     gr        Methylbenzylämin    versetzt.  Nach mehrstündigem Stehen setzt man der  Flüssigkeit Äther zu und schüttelt das ge  bildete     Methylbenzylaminbromhydrat    mit  Wasser aus. Die ätherische Lösung wird  alsdann mehrere Male mit verdünnter Salz  säure durchgeschüttelt. Aus der sauren Lösung  scheidet festes     galiumcarbonat,    das     3.4-Äthy-          lendioxymethylenbenzylaminoacetophenon,    als  Öl aus, das in Äther aufgenommen wird.

    Die ätherische Lösung wird über Natrium  sulfat getrocknet und eingeengt.      10     gr    der Base werden in 200 cm' Alko  hol gelöst und mit Palladium und Wasser  stoff hydriert. Nach beendigter Wasserstoff  aufnahme saugt man vom Katalysator ab  und engt die Flüssigkeit im Vakuum ein.  Der erhaltene Rückstand wird mit alkoholi  scher Salzsäure neutralisiert. Das auskristal  lisierende     1-(3'.4'-Äthylendioxy)-phenyl-2-          methylamino-äthanol-l-chlorhydrat    schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus     Propylalko-          hol    bei<B>125-1261C.</B>  



  Das als Ausgangsmaterial benutzte 3.4  Äthylendioxyacetophenon kann aus dem       3.4-Dioxyacetophenon    durch Umsetzung mit       Äthylenbromid    erhalten werden. Die Verbin  dung lässt sich im Hochvakuum destillieren.       Kp.4    =153   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-(3'.4' Äthylendioxy)-phenyl-2-methylamino-äthan-l- ol, dadurch gekennzeichnet, dass man 3.4- Äthylendioxyacetophenon halogeniert, das entstandene Halogenbeton mit Verbindungen umsetzt, welche die Gruppe -NH. Clls ent halten, und das so erhaltene Aminoketon mit reduzierenden Mitteln behandelt. Die neue Verbindung bildet ein in Was ser und Alkohol lösliches Chlorhydrat vom Schmelzpunkt<B>125-1260</B> C; sie besitzt eine starke Uteruswirkung und kann entsprechende Verwendung in der Therapie finden.

   ITNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylbenzyl- amin zur Umsetzung verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet dass man einen Palladiumkatalysator ver wendet.