CH169509A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Derivates des ö,5-Phenyläthylhydantoins. Es wurde gefunden, dass man 1-Alkyl- bezw. -Aralkyl-5,5-phenyläthylhydantoine da durch herstellen kann, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0005
worin Ri eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl- oder Aralkylgruppe, R2 einen Wasser stoff oder eine substituierte oder nicht sub stituierte Carboxylgruppe und R3 eine sub stituierte oder nicht substituierte Carboxyl- gruppe bedeuten,
mit geeigneten Konden sationsmitteln behandelt.
Die hier gewählte Bezeichnung "substi- tuierte Carboxylgruppell betrifft folgende Gruppen: -CON1I2, -CN, -CONHCI, -C00- Alkyl, -CONH-COOH, -COCI, -CSNH2.
Zwecks Herstellung der Hydantoine wer den die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel mit Kondensationsmitteln, wie Säuren, Alkalien und Metallsalzen be- handelt oder gegebenenfalls nur in Gegen wart von Wasser auf höhere Temperaturen erhitzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von 1-Methyl-5,5- pheriyläthylhydantoin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Pheriyläthylmethyl- ureidoacetonitril mit Salzsäure behandelt.
<I>Beispiel:</I> 1 Gewichtsteil Phenyläthylmethylureido- acetonitril
EMI0001.0031
wird mit dem vierfachen Volumen 20 %iger Salzsäure übergossen, wobei unter Selbst erwärmung das Ureid in Lösung geht und das Hydantoin sich meist sofort auszuschei den beginnt. Zur Vervollständigung der Re aktion erhitzt man während einer Stunde auf dem Dampfbad. Nach dein Absaugen wird das Rohprodukt aus Alkohol umkristallisiert.
Man erhält das 1-Methyl-5,5-phenyläthyl- hydantoin in fast quantitativer Ausbeute in farblosen langen Nadeln vom Schmelzpunkt 202-2031. Es ist leicht löslich in heissem, schwer in kaltem Alkohol, leicht löslich in Eisessig, mässig löslich in Chloroform, schwer löslich in Äther; in Wasser fast unlöslich löst es sich bei Gegenwart von Alkalien und wird mit Säuren unverändert ausgefällt.
0,2994 gr verbrauchen nach gjeldahl 27,49 cm3 n10 H2S04 für C12111402N2, berechnet 12,84 % N gefunden 12,86 % N Das Produkt soll in der Therapie Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl- 5,5-phenyläthylhydantoin, dadurch gekenn zeichnet, dass man Phenyläthylmethylui-eido- acetonitril mit Salzsäure behandelt. Das 1-DZethyl-5,5-phenyläthylhydantoin besteht aus farblosen, langen Nadeln vom Schmelzpunkt<B>202-2030</B> C. Es ist löslich in heissem, schwer in kaltem Alkohol, leicht löslich in Eisessig, mässig löslich in Chloro form, schwer löslich in Äther; in Wasser fast unlöslich löst es sich leicht bei Gegen wart von Alkalien und wird mit Säuren un verändert ausgefällt.Das 1-Methyl-5,5-phenyläthylhydantoin soll in der Therapie Verwendung finden.
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| CH169509D CH169509A (de) | 1934-06-06 | 1932-12-16 | Verfahren zur Darstellung eines Derivates des 5,5-Phenyläthylhydantoins. |
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