CH174278A - Verfahren zur Darstellung von a-Phenylbuttersäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     a-Phenylbuttersäure-2.2-dimethyl-3-          diäthylaminopropanolester.       Die Ester von     Aminoalkoholen    der allge  meinen Formel  
EMI0001.0004     
    wobei R ein     Alkyl    und R' ein     Alkyl    oder       Wasserstoff    bedeutet, mit aromatischen Säu  ren sind sehr stark wirksame     Lokalanästhetica.     



  Es wurde nun gefunden, dass in den fett  aromatischen Estern dieser     Aminoalkohole     die     .lokalanästhetische    Wirkung fast völlig  zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen  eine ausserordentlich starke krampflösende  Wirkung zukommt, die bei einzelnen Glie  dern die Wirkung des     Papaverins    erheblich       übertrifft.     



  Die als Ausgangsstoffe dienenden     Amino-          alkohole    können aus den nach den Verfah  ren der Patentschriften 147156, 151127  151130, 151134 und 151135 erhaltenen       Aminoaldehyden    durch Reduktion mit Na-         triumamalgam    in schwach essigsaurer Lö  sung gewonnen werden.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     a-Phe-          nylbuttersäure-        2,2-dimethyl-3-diäthylamino-          propanolester,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     2,2-Dimethyl-3-diäthyl-          aminopropanol    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0023     
    einwirken     lässt.'    R bedeutet einen bei der  Reaktion sich abgebenden Rest, wie     Hydro$yl,     Halogen oder     Oxalkyl.     



  Der     a-Phenylbuttersäure-2,2-dimethyl-3-          diäthylaminopropanolester    bildet ein farbloses  Öl, das sich im Hochvakuum destillieren  lässt     (Kpo,o3    147o). Die Salze reagieren neu  tral. Sie sind flüssig und in Wasser leicht  löslich. Der Ester soll als Arzneimittel Ver  wendung finden.           Beispiel:     15,9 Teile     2,2-Dimethyl-3-diäthylamino-          propanol    werden mit 50 Teilen Benzol ver  dünnt und in eine Lösung von 18,5 Teilen       a-Phenylbuttersäurechlorid    in etwa 50 Teilen  Benzol     eintropfen    gelassen. Die Lösung er  wärmt sich stark und wird während 3 Stun  den im schwachen Sieden erhalten.

   Nach  dem Abkühlen schüttelt man mit verdünnter  Salzsäure,     äthert    die saure Lösung kurz aus,  versetzt den wässerigen Teil mit     Natrium-          öarbonatlösung    und nimmt das ausfallende  Öl in Äther auf. Nach dem Trocknen und       Abdestillieren    des Äthers wird der Rückstand  im Hochvakuum destilliert. Man erhält ein  farbloses, dickflüssiges Öl.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von a-Phenyl- buttersäure-2. 2-dimethyl-3-diäthylaminopro- panolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 einwirken lässt. Der a-Phenylbuttersäure-2,2-dimethyl-3- diäthylaminopropanolester bildet ein farbloses Öl, das sich im Hochvakuum destillieren lässt (Kpo,os 147 0). Die Salze reagieren neutral. Sie sind flüssig und in Wasser leicht löslich. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.