CH166415A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     N-alkylierten    Abkömmlings der     Barbitursäure.       Das Hauptpatent     betrifft    die Darstellung  einer     N-alkylierten        C-disubstituierten        Barbi-          tursäure.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der     C-Methyl-          C        -9(-l.    2-     cyclohexenyl)-N-methyl-barbitur-          säure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     Monomethylguanidin    mit  einem     Methyl-(d-1.2-cyclohexenyl)-ayatiessig-          säureester    in Gegenwart eines Kondensations  mittels kondensiert und das entstandene  Zwischenprodukt zur     C-Methyl-C-(d-1.2-          cyclohegenyl-N-methylbarbitursäure    verseift.  



  Als Kondensationsmittel verwendet man  zweckmässig     Metallalkoholate,    insbesondere  solche der     Alkalimetalle.    Dabei ist es vor  teilhaft, als Verdünnungsmittel einen Alkohol,  z. B. Äthylalkohol, zuzusetzen.  



  Die     Verseifung    geschieht vorteilhaft durch  verdünnte Mineralsäure.  



  Die neue Verbindung, die nach dem     Um-          kristallisieren    aus Essigester den Schmelz-    Punkt 146   zeigt, bildet farblose Kristalle  und soll therapeutische Verwendung finden.       Beispiel:     Zu einer Lösung von 46 Gewichtsteilen  Natrium in 1000 Gewichtsteilen absolutem  Äthylalkohol fügt man 70 Gewichtsteile       Monomethylguanidin    und 200 Gewichtsteile       Methyl-(d-1.        2-cyclohexenyl)-cyanessigsäure-          äthylester    und erhitzt die Mischung 8 Stun  den am     Rückflusskühler    auf 90  . Nach dem  Erkalten verdünnt man mit der zehnfachen  Menge Wasser und neutralisiert mit ver  dünnter Essigsäure.

   Den kristallinischen  Niederschlag saugt man ab und kocht ihn  mit der achtfachen Menge seines Gewichtes       250%iger    Schwefelsäure 7-8 Stunden am       Rückflusskühler.    Nach dem Erkalten saugt  man den kristallinischen Niederschlag scharf  ab, wäscht ihn mit Wasser und löst ihn nach  dem Trocknen aus Essigester um.     Man    erhält  farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 146  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung der C-Methyl- C - (d-1 . 2 - cyclohegenyl- N - methylbarbitur- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylguanidin mit Methyl- (d-1.2 - cyclohegenyl)-cyanessigsäureester in Gegen wart eines Kondensationsmittels kondensiert und das entstandene Zwischenprodukt verseift. Die neue Verbindung, die aus Essigester umkristallisiert bei 1460 schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE:. 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkalialkoholat verwendet -wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass ein Alkohol als Verdünnungs mittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalkoholat und als Verdünnungsmittel Äthylalkohol Verwendung findet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verseifung mittelst einer verdünnten Mineralsäure durchge führt wird. I. G. FARBENINDUSTRIE AKTIENGESELLSCHAFT. Vertreter: E. BLUM & Co., Zürich.