CH171242A - Verfahren zur Darstellung eines Barbitursäurederivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellune    eines     Barbitursäurederivates.       Durch das Patent Nr. 163696 und Patent  Nr. 169179 werden     Verfahren    zur Darstellung  der     1,5-Dimethyl-5(d-1,2-cyclohexenyl)-bar-bi-          tursäure    geschützt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung derselben     Bar-          bitursäureverbindung.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man auf     2-Imino-          3-cyan-5-methyl-5        (d-1,2-cyclohexenyl)-barbi-          tursäure    ein     Methylierungsmittel    einwirken  lässt und das     Methylierungsprodukt    mit einem       Verseifungsmittel    behandelt. Als     Methylie-          rungsmittel    verwendet man z.

   B.     Methyljodid,          Dimethylsulfat    oder einen aromatischen     Sul-          fonsäuremethylester    in Gegenwart von Alkali,  zweckmässig     Alkalialkoholat.    Die Reaktion  wird normalerweise in Gegenwart eines     Löse-          oder        Verdünnemittels    ausgeführt. Zweckmässig  kommen dafür Alkohole zur Verwendung. Als       Verseifungsmittel    kommen vorzugsweise ver  dünnte Mineralsäuren in Frage.  



  Das in der beschriebenen Weise erhält  liche Produkt bildet Kristalle vom Schmelz-         punkt    146   und ist mit dem im Hauptpatent  Nr. 163696 beschriebenen Produkt identisch.  Es ist in Wasser praktisch unlöslich, löst sich  aber in wässerigen Alkalien. Es soll thera  peutische Anwendung finden.  



       Beispiel     46 Teile Natrium löst man in 300 Teilen  Methanol, gibt hierzu 92 Teile     Dicyandiamid     und 254     'feile        (d-1,2-Cyclohexerryl)=methyl-          malonsäurediäthylester        (Kp2.108-110     ) und  erhitzt etwa 10 Stunden auf<B>70-80'</B> am     Rück-          ilusskühler.    Zu der erkalteten;

   die 2-Imino       3-cyarr-5-methyl-5-(d-1,2-cyclohexenyl)-barbi-          tursäure    enthaltenden Lösung fügt man hier  auf unter Rühren 140 Teile     Dimethylsulfat;     wobei man dafür Sorge trägt, dass die Tem  peratur nicht über<B>55'</B> steigt. Nach mehr  stündigem Stehen destilliert man den grössten  Teil des     Methanols    im     Vakuum    ab und ver  kocht den Rückstand mit 1000 Teilen 25      /oiger     Schwefelsäure 8 Stunden lang am Rück  fiusskühler. Die abgeschiedene 1,5-Dimethyl-           5-(d-1,2-cyclohexenyl)-barbitursäure    wird ab  gesaugt, gewaschen und nach dem Trocknen  aus Essigester umgelöst. F. 146  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:. Verfahren zur Darstellung eines Barbitur- säurederivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-Imino-3-cyan-5-methyl-5-(d-1,2- cyclohexenyl)-barbitursäure ein Methylierungs- mittel einwirken lässt und da:

   s Methylierungs- produkt mit einem Verseifungsmittel behän- d elt. Die so erhältliche 1,5-Dimethyl-5-(d-1,2- cylohexenyl)-barbitursäure bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 146 , die in wässe rigen Alkalien löslich sind. UNTERANSPRüCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Methylierungs- mittel Dimethylsulfat in Gegenwart von Alkali Verwendung findet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Verdünnemittels ge arbeitet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass Alkohol als Verdünnemittel Verwendung findet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1--3, dadurch gekennzeichnet, dass verdünnte Mineralsäuren als Versei fungsmittel zur Anwendung kommen.