CH168366A - Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Darstellung einer N-alkylierten C-disub- stituierten Barbitursäure.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer C-Äthyl- C -(methyl -d-1.2 - cyclopentenyl) - N- methyl- barbitursäure. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Äthyl-(methyl- d-1.2-cyclopentenyl)-cyanessigsäureester,
wie er erhältlich ist durch Kondensation von 3- Methyl-cyclopentanon mit Cyanessigsäureester und Äthylierung des dabei entstandenen (Methyl-d-1. 2-cyclopentenyl)-cyanessigsäure- esters mit Monomethylharnstoff in Gegenwart einreg Kondensationsmittels kondensiert und das entstandene Zwischenprodukt zur C-Me- thyl -C- (methyl-d-1. 2 - cyclopentenyl)
-N-me- thylbarbitursäure verseift.
Als Kondensationsmittel verwendet man zweckmässig Metallalkoholate, insbesondere solche der Alkalimetalle. Dabei ist es vorteil haft als Verdünnungsmittel einen Alkohol, z. B. Äthylalkohol, zuzusetzen. Die Verseifung geschieht vorteilhaft durch verdünnte Mineralsäure.
Die neue Verbindung, die nach dem Um kristallisieren aus Benzol-Petroläther den Schmelzpunkt 73-74o zeigt, bildet farblose Kristalle. Sie soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 10 gr Natrium werden in 250 cm' abso lutem Alkohol gelöst, dann mit 20 gr Methyl- harnstoff und 44 gr des Äthyl-(methyl-d-1.2- cyclopentenyl)-cyanessigsäureäthylesters,
wie er erhältlich ist durch Kondensation von 3- Methyl-cyclopentanon mit Cyanessigsäure- äthylester und Äthylierung des dabei ent standenen (11Zethyl-d-1.2-cyclopentenyl)-cyan- essigsäureesters, 10 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit 200 eins 25 /oiger Schwefelsäure 7 Stunden verkocht.
Man saugt ab, wäscht mit Wasser und kri stallisiert aus Benzol unter Zusatz von Petrol-" äther um. Man erhält farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>73-740.</B> PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer C-Äthyl- C - (methyl-d-1. 2 - cyclopentenyl)-N- methyl- barbitursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Monomethylharnstoff und einen Äthyl- (methyl-d-1. 2-cyclopentenyl)-cyanessigsäure- ester,
wie er erhältlich ist durch Konden sation von 3-Methylcyclopentanon mit Cyan- essigsäureester und Äthylierung des dabei entstandenen (Methyl-d-1.2-cyclopentenyl)- eyanessigsäureesters, in Gegenwart eines Kon densationsmittels kondensiert- und das .ent standene Zwischenprodukt verseift.
Die neue Verbindung, die bei<B>73-740</B> schmilzt, bildet farblose Kristalle und soll therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- UNTERANSPRtCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensations mittel ein Metallalkoholat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel ein Alkalialkoholat verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unter ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeich net, dass ein Alkohol als Verdünnungs mittel verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass als Kondensationsmittel Natriumalkoholat und als Verdünnungsmittel Äthylalkohol Verwendung findet.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verseifung mittelst einer verdünnten Mineralsäure durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE168366X | 1931-05-16 | ||
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| CH168366D CH168366A (de) | 1931-05-16 | 1932-05-14 | Verfahren zur Darstellung eines N-alkylierten Abkömmlings der Barbitursäure. |
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