CH174553A - Verfahren zur Darstellung von Mono-2-chlor-4-phenoxy-phenylphosphorestersäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Mono-2-chlor-4-plienoxj-t)henylphosphorestersäure.       Die     1'lonn@@_    der     Dioxybenzole    der     all-          geir@@        .z i        Armel        C@H,,(OH)OR,    wobei     R        ein          Aryl,        Aralky    1 oder ein     Alkyl    mit mehr als  vier     Kohlenstoffatomen    bedeutet, sind be  kannt als äusserst.

   starke Desinfektionsmittel  (Klarmann, Journal of     the        American        Chemi-          ca.l        Society    54, 1932, Seite 1206). Sie sind  aber für den innern Gebrauch wenig geeig  net, weil sie in Wasser kaum löslich sind,  ausserordentlich unangenehm schmecken und  die Schleimhäute des Mundes reizen.  



  Es wurde nun gefunden, dass die Salze  der sauren     Phosphorsäureester    dieser     Dioxy-          benzolmonoäther    nur einen ganz schwachen  Geschmack besitzen und keinerlei reizende  Eigenschaften zeigen. Sie werden im Körper  langsam verseift.

   Man kommt zu den Salzen  der sauren     Phosphorsäureester,    indem man  die Monoäther der     Dioxybenzole    mit     Phos-          phoroxyhalogenid    kocht, die entstandenen       Halogenide    der sauren     Phosphorsäureester     der     Dioxybenzolmonoäther    verseift und die       entstandenen    freien sauren Phosphorsäure-         ester    der     Dioxybenzolmonoäther    durch Neu  tralisation in ihre Salze überführt.

   Zur Ge  winnung der     Halogenide    der sauren     Phos-          phorsäureester    der     Dioxybenzolmonoäther     verwendet man vorteilhaft Katalysatoren,  wie     Phosphorpentachlorid    oder     Chinolin,     doch erfolgt die Reaktion auch ohne solche  Katalysatoren, wenn man das Erhitzen nur  lange genug fortsetzt.

       Xe    nach dem Verhält  nis     zwischen    .dem Ausgangsstoff und dem  zugesetzten     Phosphoroxychlorid    entstehen  die     Halogenide    der Monoester oder der     Di-          ester.    Mit einem sehr grossen     Überschuss    an       Phosphoroxyhalogenid    erhält man     praktisch     nur die     Halogenide    der Monoester.

   Bei der       Verseifung    der Säurechloride erhält man,  wenn man nur mit warmem Wasser verseift,  aus den Halogeniden der Monoester die ent  sprechenden     Monoestersäuren.    Verseift man  dagegen mit Alkali, so erhält man Ester  säuren vom Typus der     Pyrophosphorsäure.     Von allen so zugänglichen Substanzen sind  die Salze der     Monoestersäuren    wegen ihrer      guten     Kristallisierbarkeit    und der leichten       Isolierbarken    der     Zwischenstufen    die gün  stigsten.  



  Gegenstand der vorliegenden     Erfiudung     ist ein Verfahren zur     Darstellung    von     Mono-          2        -chlor-4-phenoxy-phenylphosphorestersäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       1-Oxy-2-chlor-4-phenoxybenzol    mit     Phosphor-          oxyhalogeniden    kocht und das entstehende  Säurechlorid verseift. Durch die Gegenwart  von Katalysatoren wird die Bildung des  Säurechlorids     beschleunigt.     



  Die Mono     -2-chlor-4-phenoxy-phenylphos-          phorestersäure    bildet     Kristalle,    die bei 98 bis  100   schmelzen. Sie ist leicht löslich in  Nasser, Alkohol, Äther, heissem Benzol und       Toluol,    wenig löslich in kaltem Benzol,       Toluol,    Chloroform und     Tetrachlorkohlen-          stoff.    Ihr     Dinatriumsalz    ist leicht löslich in  Wasser.  



  Die neue Verbindung soll in Form ihrer  Salze als inneres Desinfektionsmittel verwen  det werden.  



  <I>Beispiel:</I>       20    Teile     1-Oxy-2-chlor-4-phenoxybenzol     werden mit 200 Teilen     Phosphoroxychlorid     und 0,2 Teilen     Chinolin    31/2     Stunden    am       Rückfluss    ,gekocht. Nach     Ahdestillieren    des  überschüssigen     Phosphoroxychlorids    destillie  ren aus dem Rückstand 24 Teile     2-chlor-          4-phenoxy-phenylphosphorestersäuredichlorid     vom Siedepunkt 216 bis 219   bei 11 mm  Druck.  



  10 Teile dieses Säurechlorids werden mit  40 Teilen Wasser 5     Stunden    lang bei 85    verrührt. Nach dem Abkühlen wird die ent  standene Mono - 2 -chlor -4-phenoxy-phenyl-         phosphorestersäure    durch Ausschütteln mit  Äther isoliert und nach dem Verdampfen  des Äthers aus     Tetrachlorkohlenstoff    um  kristallisiert. Sie schmilzt bei 98 bis<B>100'.</B>  



  Zur Gewinnung des     Dinatriumsalzes    der  Mono -     2'-    chlor-     4-phenoxy    -     phenylphosphor-          estersäure    löst man die Säure in Alkohol und  versetzt mit     Natriumäthylat    in alkoholischer  Lösung bis zur Neutralisation. Das     Dina-          triumsalz    fällt als farbloses Pulver aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Mono-2- chlor -4-phenoxy-phenylphosphorestersäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Oxy-2- chlor-4-phenoxybenzol mit Phosphoroxyhalo- geniden kocht und das entstehende Säure chlorid verseift. Die Mono-2'-chlor-4-phenoxy-phenylphos- phorestersäure bildet Kristalle, die bei ,98 bis 100 schmelzen.

   Sie ist leicht löslich in Wasser, Alkohol, Äther, heissem Benzol und Toluol, wenig löslich in kaltem Benzol, To luol, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff. Ihr Dinatriumsalz ist leicht löslich in Wasser. Die neue Verbindung soll in Form ihrer Salze als inneres Desinfektionsmittel verwen det werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung von Phosphoroxyhalogeniden in Gegenwart von Katalysatoren vorgenommen wird.