CH231021A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates.Info
- Publication number
- CH231021A CH231021A CH231021DA CH231021A CH 231021 A CH231021 A CH 231021A CH 231021D A CH231021D A CH 231021DA CH 231021 A CH231021 A CH 231021A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- new
- acid amide
- amide derivative
- sulfanilic acid
- solvent
- Prior art date
Links
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFCMLBSXOPZQCW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CSC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)N)=N1 LFCMLBSXOPZQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 3
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
- C07D277/52—Nitrogen atoms bound to hetero atoms to sulfur atoms, e.g. sulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates nach dem im Hauptpatent beschriebenen Grundprinzip. Es ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-Sulfanilamido-4-methyl-thiazol mit 1 Mol Bernsteinsäureanhydrid zurUmsetzungbringt. Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel vor genommen werden; es ist jedoch zweckmässig, die Reaktion in Gegenwart eines Lösungs mittels durchzuführen, da, wenn die Aus gangsstoffe nur einfach zusammengeschmol zen werden, das Produkt mit braunen Farb stoffen verunreinigt wird, die nur durch um ständliche Reinigung entfernt werden kön nen. Als Lösungsmittel ist am zweckmässig sten Aceton oder ein Gemisch aus Aceton und Methylalkohol zu verwenden. Man er hält so nach üblicher Reinigung und Umkri- stallisieren ein Produkt mit dem Schmelz punkt 251 in Form von kleinen, gelblich weissen, pulverförmigen Kristallen, die in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer, in verdünnten Alkalien leicht und mit neutraler Reaktion löslich sind. Die neue Verbindung soll in verdünnten Alkalien gelöst und in Ampullen gefüllt therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 270 g 2-Sulfanilamido-4-methyl-thiazol und 110 g Bernsteinsäureanhydrid werden in 2 Liter Aceton auf dem Wasserbade erhitzt. Bevor noch eine klare Lösung entsteht, be ginnt die Kristallisation -des entstandenen neuen Produktes. Nach ungefähr dreistündi gem Erhitzen ist die Umsetzung beendet. Nach Abkühlen werden die Kristalle ab- genutscht und durch Lösen in. verdünnter Sodalösung, Klärung mittels Kohle und Aus fällung mittels verdünnter Salzsäure, oder durch Umkristallisieren aus heissem Wasser wird das bei 251 schmelzende 2-Succinyl- sulfanilamido-4-methyl-thiazol gewonnen. Es bildet kleine, gelblichweisse Kristalle, die in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer, in verdünnten Alkalien leicht und mit neutraler Reaktion löslich sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol 2-Sulfanilamido-4- methyl-thiazol mit 1 Mol Bernsteinsäure anhydrid zur Umsetzung bringt. Das so erhaltene 2-Succinyl-sulfanilamido- 4-methyl-thiazol bildet gelblichweisse Kri stalle mit F 251 , die in Wasser und organi schen Lösungsmitteln schwer, in verdünnten Alkalien leicht und mit neutraler Reaktion löslich sind. UNTERANSPRüCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss die Reaktion ohne Lösungsmittel vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von Lösungsmitteln vorgenom men wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Aceton verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch und L:nteransprueh 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel ein Gemisch aus Aceton und Methylalkohol verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH221742T | 1941-05-28 | ||
| CH231021T | 1941-05-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231021A true CH231021A (de) | 1944-02-15 |
Family
ID=25726554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231021D CH231021A (de) | 1941-05-28 | 1941-05-28 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231021A (de) |
-
1941
- 1941-05-28 CH CH231021D patent/CH231021A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH231021A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates. | |
| CH231022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Sulfanilsäureamidderivates. | |
| DE450022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Allylarsinsaeure | |
| DE609401C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylestern von Carbonsaeuren | |
| DE895292C (de) | Verfahren zur Herstellung von in der 5-Stellung bromiertem oder jodiertem 3-Fluor-tyrosin | |
| DE707427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vanillin aus Sulfitcelluloseablaugen | |
| DE332853C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1íñ4-Chlornitroanthrachinonen | |
| DE246573C (de) | ||
| CH206631A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. | |
| CH178537A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der 2.3-Oxynaphthoesäure mit Anthranilsäureamid. | |
| CH179977A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-5-piperidino-barbitursäure. | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| CH235565A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH90588A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates der Campherreihe. | |
| CH238788A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Acetylderivats des Additionsproduktes von Trimethylamin an 4-Chlormethyl-benzhydroxamsäure. | |
| CH104927A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH161737A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Perhydrocarbazyläthylaminopyridin. | |
| CH172361A (de) | Verfahren zur Herstellung des 4-Chlor-2-aminophenylmethylsulfons. | |
| CH174345A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH195775A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH214169A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin. | |
| CH104926A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH129299A (de) | Verfahren zur Darstellung einer fettaromatischen Carbonsäure. | |
| CH212590A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH208087A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. |