CH192849A - Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Thiazol-fi-earbonsäure. In 2-Stellung substituierte Thiazolcarbon- säuren, wie z. B. die 2-Aminothiazol-4,5-di- carbonsäure der Formel
EMI0001.0008
sind bekannt.
Aus den Versuchen von Woh- mann (Annalen der Chemie, Band 259, S.<B>291</B> (1890), sowie von Roubleff (ebenda, S. 273) geht hervor, dass es nicht gelungen ist, die Aminogruppe der erwähnten Verbindung in der üblichen Weise durch Diazotieren und Verseifen durch Wasserstoff zu ersetzen.
Nur auf umständlichem Wege konnte Woh- mann (ebenda, S. 298) aus dem 2-Amino-4- methylthiazol-5-carbonsäureäthylesterüber die 2-Chlorverbindung durch Reduktion mit Zink staub und Eisessig den 4-lYlethylthiazol-5- carbonsäureäthylester und hieraus durch Ver seifen die freie Säure gewinnen.
Es wurde nun gefunden, dass man in ein- facher Weise zu in 2-Stellung unsubstituier- ten Thiazolcarbonsäuren, bezw. deren Deri vaten gelangen kann, wenn man Thioform- amid auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0029
wobei a eine veresterte Carboxylgruppe, b Halogen und c Wasserstoff, einen Kohlen wasserstoffrest oder eine veresterte Carboxyl- gruppe bedeuten,
einwirken lässt und ge gebenenfalls die erhaltenen Ester verseift.
Die Reaktionen verlaufen zum Beispiel gemäss folgendem Schema:
EMI0001.0035
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Thiazol- 5-carbonsäure, welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man Thioformamid auf einen Halogenformylessigsäureester einwirken lässt und die entstandene Verbindung verseift.
Die so gewonnene Thiazol-5-carbonsäure bildet Kristalle vom F. 196-197' (korr.). Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung pharmazeutisch wirk samer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 12 Teile Thioformamid lässt man in Gegen wart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels mit 30 Teilen Ohlorfoi#mylessigsäLireäthyl- ester bis zur beendeten Umsetzung reagieren, entfernt gegebenenfalls das Lösungsmittel und reinigt den entstandenen Thiazol-5-carbori- säureäthylester durch Destillation (Kp.iz 103,5 bis 104,5 ). Der Ester wird hierauf mit alkoholischer Kalilauge verseift. Man erhält so Thiazol-5-car,bonsäure vom F. 196-197 (korr.).
Statt Oh lorformylessigsäureäthylester kann auch ein anderer Halogenformylessigsäure- ester Verwendung :finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5- carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Thioformamid auf einen Halogenformyl- essigsäureester einwirken lässt und die ent standene Verbindung verseift. Die so ge wonnene Thiazol-5-carborisäure bildet Kri stalle vom F. 196-197' (korr.). Die neue Verbindung soll als Zwischenprodukt zur Herstellung pharmazeutisch wirksamer Ver bindungen dienen.
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| CH192849T | 1936-06-20 |
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| CH192849D CH192849A (de) | 1936-06-20 | 1936-06-20 | Verfahren zur Herstellung von Thiazol-5-carbonsäure. |
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