CH332657A - Verfahren zur Herstellung eines Abführmittels - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Abführmittels
Die Erfindung bezieht sich auf ein Ver  fahreu    zur Herstellung eines Abführmittels, und zwar von Phenolphthalol.



   Die abführende Wirkung von Phenol  phthalein    ist bekannt ; von ihr wird seit langem Gebrauch   gemaeht.      Phenolphthalol    ist von von Baeyer (Liebigs Annalen d. Chemie 1880 Bd. 202, Seiten 87 bis 90) beschrieben worden. Von einer abführenden Wirkung dieses Stoffes war nichts bekannt.



   Die Erfindung beruht auf   derneuen    Erkenntnis, dass   Phenolphthalol    nicht nur eine ausgezeichnete, im übrigen weit stärker abführende Wirkung als Phenolphthalein besitzt, sondern auch frei ist von schädlichen Nebenwirkungen und sonstigen   Naehteilen,    wie üblem Geschmack.



   Nach dem Verfahren der   Erfindunb--    Reduktion von Phenolphthalein zu Phenol  phthalin,    Veresterung desselben und Reduktion des   Phenolphthalinesters,    z. B.   des Phenol-      phthalinmethylesters, zu Phenolphthalol    mittels Lithiumaluminiumhydrid, vorzugsweise in   ätheriseher Losung-wird Phenolphthalol    erhalten mit einem Schmelzpunkt von 201 bis   202"0.   



   Nach den Angaben von von Baeyer, bei deren Nacharbeitungen sich ein Phenol  phthalol nicht    erhalten liess, hat das von ihm erhaltene Produkt einen Schmelzpunkt von um   190 .    Von Baeyer hat also entweder nicht   (las Produkt    in der Hand gehabt, das nach der Erfindung entsteht und das ein Phenolphthalol folgender Formel
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 darstellt, oder aber bei dem von ihm vorge  schlagenen      Reduktionsverfahren    von Phenolphthalein mittels Natriumamalgam fÏllt ein Phenolphthalol an, das einen   Begleitstoff    so hartnÏckig festhÏlt, da¯ er mit den üblichen Mitteln nicht abtrennbar ist.

   Da sich das Verfahren gemäss den Angaben von von Baeyer, dessen Nacharbeitung oder Benutzung in späteren Jahren sich nicht feststellen liess, nicht mit dem   behaupteten Er-    folg durchführen liess, so ist nicht zu klären, ob der eine oder der andere Fall vorliegt.



   Nach der vorliegenden Erfindung wird ein reines Produkt erhalten, das bereits in   1/5    der Menge von   Phenolphthalein    dessen   Wirk-    samkeit besitzt.



   Das Verfahren gemäss der Erfindung ist unsehwer durchführbar und führt mit   glter      Ansbeute zu    reinen Produkten. 



   Beispiel
In einem   2-Liter-Kolben      werden 75,    0   g      Natriumhydroxyd    in 1500 ml Wasser aufgelöst. Der Kolben ist mit einem   mechani-      schen    Rührer und einem Kühler versehen. In , der Natriumhydroxydlösung werden 60, 0 g Phenolphthalein aufgelöst. Nun wird der Kolben auf dem Wasserbad auf   70     C erwärmt und in kleinen Portionen   Devardasche    Legierung zugegeben, bis sich die Lösung   auf-    hellt und farblos wird. Dazu wird etwa. 45, 0 g Devardasche Legierung während einer Dauer von 20 Minuten zugegeben.

   Die   farblose, er-    kaltete Lösung wird dann in einen 5-Liter Kolben langsam eingegossen, in dem sich 1000 ml konzentrierte, SalzsÏure befinden. Dadurch bleiben die Metallsalze in   Löslmg und    die organisehe Saure fällt aus. Nach dem Erkalten saugt man auf der Fritte ab und wäscht anschliessend mit kaltem   Wasser naeh.   



  Das erhaltene Phenolphthalin schmilzt bei 234  C ; es wird aus verdünntem Äthanol umkristallisiert.



     75,    0 g Phenolphthalin werden in der Wärme in 500, 0 ml abs. Methanol gelöst und mit 30, 0 ml Toluol versetzt. Dazu gibt man   langsam und    in kleinen Anteilen eine Lösung, die man vorsichtig aus 30, 0 ml konz.   Schwe-      felsäure und    150, 0 ml absolutem Methanol bereitet hat.



   Dieses Gemisch wird 4-5 Stunden am m Rückflusskühler gekocht und nach dieser Zeit langsam  ber einen absteigenden Kühler bis auf 20 ml überdestilliert. Die stark   saure Me-    thanolesterlösung wird nun mit Natrumbikarbonat neutralisiert und anschliessend filtriert. Das Filtrat wird erwärmt und mit Wasser bis zur Trübung versetzt. Aus dieser Lösung   kristallisiert Phenolphthalinmethyl-    ester in einer Ausbeute von   981/o    aus ; die Mutterlauge wird aufgearbeitet.



   In einen   1-Liter-Kolben,    der mit einem Rückflusskühler, einem Rührer und einem   Tropftriehter    versehen ist, werden 2 X 50, 0 ml einer ätherischen   Lithiumaluminiumhydrid-    lösung (0, 4 Mol) sowie 200 cm3 abs. Äther gebracht. Die Apparatur wird mit CaCl2 Röhren gegen Luftfeuchtigkeit   geschiitzt.    In den Tropftrichter füllt man eine   Losung    von 20, 0 g   Phenolphthalinmethylester, welcher in    150, 0 ml abs. Äther gelöst wird. Unter Rühren lässt man nun langsam die ätherische Esterlösung zu der ätherischen Lithium  aluminiumhydridlösung    zutropfen, so dass. der ¯ther in langsamem Strom von   Rückfluss-    k hler tropft. Die Zugabe dauert etwa 20 Minuten.

   Dann wird die Lösung noch   2    Stunden auf dem Wasserbad bei   30     C gerührt. Unter Kühlung wird dann langsam 100 ml Wasser zugesetzt, danach 150 ml   10  /oige Sehwefel-    säure. Die ätherische Lösung wird sodann abgetrennt, nachdem die wässerige Phase nochmals mit 100 ml Äther extrahiert wurde. Der ¯ther wird nahezu ganz abdestilliert, der Rest mit etwas Alkohol versetzt und mit 200 ml   10  /aiger Lauge 1 Stunde verseift.   



  Man verdünnt diese Losung auf   1    Liter, säuert dann mit verdünnter Schwefelsäure an und wÏscht die ausfallenden Kristalle sauber aus. Mit 250 ml   5 /oiger Natriumbikarbonat-    l¯sung werden sodann die Kristalle gesch ttelt und abermals abfiltriert und gewaschen.



   Die Ausbeute   beträgt 98  /o Phenolphthalol.   



  Die Substanz ist nahezu rein. Sie kann leicht aus viel Wasser oder verdünntem Alkohol umkristallisiert werden. Die Verbindung schmilzt bei   201-202  C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Abführ- mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man Phenolphthalein zu Phenolphthalin reduziert, das Phenolphthalin verestert und den Ester mittels Lithiumaluminiumhydrid zu Phenol phthalol reduziert.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion von Phenolphthalein zu Phenolphthalin mit Devardascher Legierung vorgenommen wird.

   2. Verfahren gemäss Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, da¯ Phenolphthalin in Lösung in Gegenwart von Schwefelsäure mit Methanol zu Phenolphthalinmethylester umgesetzt wird.

   3. Verfahren gemäss Unteranspruch 2, da durch gekennzeichnet, dass Phenolphthalin methylester mit Lithiumaluminiumhydrid- l¯sung reduziert und durch Verseifung zu Phenolphthalol umgesetzt wird. 4. VerfahrennachPatentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Phenolphthalol durch Umkristallisieren gereinigt wird.