CH192930A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolearbousäureamides. Es wurde gefunden, dass man zu neuen substituierten Thiazolcarbonsäureamiden ge langen kann, wenn man Thiazolcarbonsäuren oder ihre Substitutionsprodukte bezw. Deri vate dieser Verbindungen, wie z.
B. ihre Salze, Halogenide, Ester oder Anhydride, auf substituierte Amine, sowie ihre Salze, auf Hydrazine oder auf Abkömmlinge der Carbaminsäure in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln, von Kondensationsmitteln, sowie von säurebindenden Mitteln einwirken lässt.
Als Kondensationsmittel verwendet man vorteilhaft Phosphorhalogenide, Phosphor- pentoxyd, Thionylchlorid, Phosgen usw.
Die zur Reaktion verwendeten Amine können aliphatiseh, aromatisoh-aliphatisch, hydroa.romatisch oder heterocyclisch substi tuiert sein.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines sub stituierten Thiazolüarbonsäureamid-es, wel ches dadurch gekennnzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0029
besitzt, wie z. B. Thiazol-5-carbonsäure, ihre Salze, Halogenide, Ester oder ihr Anhydrid, Diäthylamin einwirken lässt.
Das so gewonnene Thiazo1-5-.carbonsäure- diäthylamid bildet in, Wasser sehr leicht lös liche Kristalle vom F.<B>28'</B> und vom Kp.11152 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 15 Teile Thiazol-,5--oarbonsäurechlorid (dür- gestellt aus Thiazol-5-carbonsäure durch Er wärmen mit Thionylchlorid) erhitzt man mit 11 Teilen Diäthylaminlhydroehlorid, aus dem sich während der Reaktion Diäthylamin bil det, während zwei .Stunden auf etwa<B>160'.</B> Die erhaltene Schmelze wird in Wasser ge löst,
mit Alkalilauge versetzt und mit Äther ausgeschüttelt. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft und der Rück stand durch Destillation gereinigt. Man er hält so das Thiazol-5-carbonsäurediäthylamid vom gp." 15'2 und vom F.<B>28',</B> das in Wasser sehr leicht löslich ist.
An Stelle von Diäthylaminhydrochlorid kann ebensogut ein anderes Salz oder Di- äthylamin selbst verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Thiazolcarbonsäureamides, dadurch gekennzeichnet; dass man auf eine Verbin dung, die das Radikal der Formel EMI0002.0017 besitzt, Diäthylamin einwirken lässt. Das so .gewonnene Thiazol-5-carbonsäure- diäthylamid bildet in Wasser sehr leicht lös liche Kristalle vom F.<B>28'</B> und vom Kp."152 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren mach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Halogenid der Thiazol-5-carbonsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Esterder T:hiazol-5-oarbonsäure ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man zur Umsetzung Thiazol-5-carbonsäureanhydrid verwendet.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Thiazol-5-carbonsäure ver wendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salzdes Diäthylamins erhalten wurde. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels aus- führt.
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