CH193083A - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-m-karbododecyloxyanilin-anthrachinon-2-sulfosäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     1-Amino-4-m-karbododecylogya,nilin-          anthrachinon-2-sulfosäure.       Gemäss vorliegender Erfindung erhält man  einen neuen     Farbstoff,    die     1-Amino-4-m-          karbododecylogyanilinanthra-chinon    - 2 -     sulfo-          säure    durch     Esterifizierung    von     2-Halogen-          1-amino-4-m-karbogyanilinanthracIiinon    mit       Dodeeylalkohol    und     nachherigem    Ersetzen       des    Halogens:

   durch eine     Sulfogruppe    durch  Behandlung des     Esters    mit einem löslichen       Sulfit.    Ein geeignetes     2-Halogen-l-amino-4-          m-karbogyanilinanthrachinon        ist    das     2-Brom-          1-amino-4-m-karbogyanilinanthTachinon.     



  Die     Esterifizierung        wird    zweckmässig  durch Erhitzen der     Anthrachinonverbindung     mit     Dodecylalkohol    in Gegenwart von kon  zentrierter Schwefelsäure oder     Chlorsulfon-          säure    als     Katalysator        durchgeführt.     



  Die Ersetzung des     Halogens    durch die       Sulfogruppe    vollzieht sich durch Behandlung  mit einem löslichen     Sulfit    am     geeignetsten     durch Behandlung mit     Natriumsulfit    in  einem Gemisch von Phenol und Wasser.         1-Amino-4-m-karbododecylogyanilinan-          thrachinon-2-sulfosäure    ist ein     blaueA    Pulver.  welches sich in     konzentrierter        Schwefelsäure     mit     grünlich-blauer    Farbe löst und mit Was  ser eine hellblaue, schäumende     Lösung    er  gibt.

   Seine     wässerige    Lösung färbt Wolle in  hellen, haltbaren, blauen Tönen.         Beispiel:       100 Teile     2-Brom-l-amino-4-m-karbogy-          anilinanthrachinon    werden mit einem Ge  misch von 500 Teilen     Dodecylalkohol    und  20 Teilen 100%iger Schwefelsäure     während     ungefähr 30 Minuten auf<B>1-60'</B> C erhitzt.       Gebildetem    Wasser ist es ermöglicht, zu ent  weichen. Das Gemisch     wird    auf<B>100'</B> C ab  gekühlt, 1500 Teile Äthylalkohol werden zu  gesetzt, und das Produkt bei 40   C ab  filtriert, mit Äthylalkohol und mit     Wasser     gewaschen und getrocknet.

   Das Produkt, das  2 -Brom- 1-amino-4-m-karbododecylogyanilin-           anthrachinon,    erhält man in Form von violett  blauen Kristallen.  



  100     Teile        2JBrom-l-amino-4-m-karbodode-          cyloxyanilinanthrachinon,    500 Teile Phe  nol, 1-80 Teile     kristallisiertes        Natriumsulfit     und 250 Teile Wasser werden     während     6 Stunden in einem mit Rührstab versehenen       Autoklaven    auf 165   C erhitzt. Nach der  Abkühlung     wird        das:    Phenol durch Wasser  dampfdestillation entfernt, das Produkt  durch     Filtrieren    von der     gekühlten    Flüssig  keit getrennt     und    mit kaltem Wasser ge  waschen.

   Die rohe     1-Amino-4-m-karbodode-          cyloxyanilinanthrachinon-2-sulfosäure    wird  mittels Waschen mit warmen     Ligroin          (Sdpt.    100     bis    120' C) gereinigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino 4 - m - ka.rbododecyloxyanilinanthrachinon- 2- sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass 2 Halogen-1- amino-4- m-karboxyanilinanthra- chinon mit Dodecylalkohol eGterifiziert und der erhaltene Ester zwecks Ersatzes des Ha- logens durch eine Sulfogruppe mit einem löslichen iSulfit behandelt wird.

   1- Amino - 4 - m - karbododecyloxyanilin - anthrachinon-2-sulfosäure ist ein. blaues Pul ver, welches sich in konzentrierter Schwefel säure mit grünlich-blauer Farbe löst und mit heissem Wasser eine hellblaue, schäumende Lösung gibt. Seine wässerige Lösung färbt Wolle in hellen, haltbaren, blauen Tönen. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass das 2-Halogen-l- amino-4-m-karboxyanilinanthrachinon das 2-Brom-l-amino-4-m-karboxyanilinanthra- chinon ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass dass 2-Halogen-l- amino - 4 - m - karboxyanilinanthrachinon durch Erhitzen mit Dodecylalkohol in Gegenwart von konzentrierter Schwefel säure esterifiziert wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, indem das 2-Halogen-l- amino - 4 - m - karboxyanilinanthrachinon durch Erhitzen mit Dodecylalkohol in Gegenwart von Chlorsulfonsäure esterifi- ziert wird. 4.

   Verfahren nach Pa,tentans@pruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ersatz :des Ha- logens durch eine Sulfogruppe .durch Er hitzung des 2-Brom-l-amino-4-m-karbo- dodecyloxyanilinanthrachinons mit Na triumsulfit in einem Gemisch von Phenol und Wasser ausgeführt wird.