CH192154A - Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyrenderl-Vates.       Es wurde     gefunden"dass-,ein        Pyrender#.vat     hergestellt werden kann, wenn man auf       3-Pyrenolin        Phthals#äureanhydricl    einwirken       Usst.     



  Der erhaltene     Farbstaff    stellt ein rotes  Pulver dar, das aus     Triehlorbenzol        und          Nitro-benzol    in roten feinen     Nädelühen    vom  Schmelzpunkt 34,0 bis<B>350'</B> erhalten wird.  Diese lösen     sieli    in 'konzentrierter     Sühwefel-          säure    mit grüner Farbe     und    färben Baum  wolle aus     grünblauer        Küpe    in roten, sehr  echten Tönen.  



  Die Einwirkung     des        Phthalsäureanhy-          drids    wird bei höherer Temperatur in     An-          oder    Abwesenheit von     indif        ferenten        LöAungs-          oder        Verdünnungsmitteln,    wie beispielsweise  Nitrobenzol oder     Trichlorbenzol,    vorteilhaft  in Gegenwart von     Koindensationsmitteln     durchgeführt; geeignete Kondensationsmittel  sind zum Beispiel     Aluminiumhalogenide,    wie  zum Beispiel     Aluminiumchlorid,    oder Eisen  chlorid.

   Diese Kondensationsmittel können  in Gegenwart     von,den    Schmelzpunkt ernied-         rigenden    Zusätzen, wie zum     Beisspiel        AlkaIi-          halogeniden    (Natrium-     oder/und        KaliumeIllo-          rid),    verwendet werden.

      <I>Beispiel<B>1:</B></I>         30"6    Teilt     3-Pyrenolin,    hergestellt aus       3.-Aminepyren        älir-ssli    Einwirkung     ven   <B>Gly-</B>  zerin     und        Sr,hweiel#,säure        (-#'8   <B>%</B>     ig)    bei<B>1,30</B> bis  <B>180'</B> in Gegenwart von     Nitrebenzöl    nach       Skraup,    14,4 Teile     Alum7in7iumohlorid        und     <B>72</B> Teile     Phthn,1,

  sämreairhydricl    -werden innig       gemizeht        und    20 Stunden bei einer Tempe  ratur von<B>135</B> bis 140' gebacken.     Na;elidem     Erkalten wird der zerkleinerte Reaktions  kuchen zur Entfernung     des        Aluminiumehlo-          ricls    in verdünnte Salzsäure eingetragen,     auf-          ,gekocht,    filtriert und der     Rückstaud    zuerst  mit Wasser, dann mit verdünnter     Socla-          Iösung    heiss ausgezogen     und    nach dem  Waschen mit Wasser getrocknet.  



  <I>Beispiel 2:</I>  <B>12,8</B> Teile     Alumin-iumeliloricl,   <B>SO</B> Teile  Chlorkalium     und    20 Teile Kochsalz werden      bei 112 bis<B>117 0</B> geschmolzen und hierauf       portionenweise    in einer halben Stunde ein  Gemisch von     10,2    Teilen     3-Pyrenolin    und  24 Teilen     PlithaJsäuremhydrid    unter Rühren  eingetragen. Nun wird die Temperatur auf  <B>165</B> 'bis<B>170'</B> erhöht und sieben Stunden bei  dieser Temperatur gehalten. Nach dem Er  kalten wird der     Reaktionsku-ehen    zerkleinert,  in verdünnte Salzsäure eingetragen, auf  gekocht,     filtriert    und der Rückstand. mit  Wasser ausgekocht.

   Zur Reinigung wird der  Farbstoff mit verdünnter     Sodalösung    in der       Wirme,    und dann mit heissem Alkohol     ans-          gezogen.    Der erhaltene Farbstoff ist identisch  mit dem nach Beispiel<B>1</B> hergestellten Pro  dukt.  



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  10,2 Teile     3-Pyrenolin    werden in 200 Tei  len     TetrachlorMlian    verteilt, 14 Teile     Alu-          miniumehlorid,    sowie<B>7</B> Teile     Phthalsäure-          an,hydrid        beige,-eben    und unter Rühren auf  <B>60</B> bis<B>70 '</B> erhitzt. Nach, vierstündigem Rüh  ren     wird,die    Temperatur auf<B>92</B> bis<B>96'</B>     er-          liöht        und   <B>16</B> Stunden gehalten.

   Das     Reak-          tionegemisell        w-ird    in Wasser ausgetragen  und zur Entfernung des     Tetrachloräthans          wasserdampfdestilliert.    Hierauf wird fil  triert     und    von unverändertem     3-Pyrenolin     durch Behandlung mit heisser verdünnter       Sodalösung    abgetrennt. Das Filtrat wird mit  verdünnter Salzsäure angesäuert; hierauf fil  triert man, wäscht mit Wasser und trocknet.  



  <B>58</B> Teile der     soerhaltenen        3-Pyrenc>Iinoyl-          o-benzoesäure        und    40 Teile Aluminiumchlo  rid werden innig vermischt und 2,0 Stunden  bei<B>IM</B> bis 140' ;gebacken. Der gebildete  Farbstoff wird, wie in Beispiel<B>1</B> besohrie-         ben,    gereinigt     und    ist identisch mit dem in  Beispiel<B>1</B> erhaltenen Produkte.  



  <I>Beispiel 4:</I>  <B>5,1</B> Teile     Z-Pyrenolin    und<B>9</B> Teile     Phthal-          säur,-an'hy,dr,i-d    werden in 140 Teilen     Triühlor-          benzol    unter Rühren auf     1501    erhitzt     und     hierauf<B>18</B> Teile     Aluminiumelüoricl        portionen-          weise    innert einer halben 'Stunde bei dieser  Temperatur eingetragen. Nach weiterem       sechsstündigen        Efrihitzeru    bei<B>1510'</B> ist die  Reaktion -beendet.

   Man     lässt    erkalten,     nutseht     ab     und    befreit den Farbstoff durch Aus  kochen mit verdünnter     8alzsäure    und<B>5</B>     %iger          Soclalösung    von     Verunreinigungen.    Hierauf  wird mit Wasser gewaschen und getrocknet.  Der erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem  nach Beispiel<B>1</B> hergestellten Produkte.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines Pyren- derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 3,-Pyrenolin Ph-ffiabäureanhy#drid einwir ken lässt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulverdar"das aus Trichlorbenzol und Nitro- benzol in roten fein-en Nädelchen vom Schmelzpunkt 340 bis 35,01 erhalten wird.

   Diese lösen sich in konzentrierter Schwefel säure mit gruner Farbe und färben Baum wolle aus grünblauer Küpe in roten, sehr echten Unen. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren gemäss Patentansprucli, da- durchgekennzeichnet, dass, man in Gegen-wart von Verdünnungs- so-wie von Kondenoations- mitteln -arbeitet.