CH193087A - Verfahren zur Herstellung eines metallfreien Phthalocyanins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     metallfreien        Phthalocyanins.       In ,der     britischen    Patentschrift Nr.     3$9842     ist     unter    anderem eine     Klasse    von     neuen     Verbindungen     beschrieben,    die jetzt metall  freie     Phthalocyanäne    genannt werden (siehe       Linstead,        Lowe,    et.     a1.,    Journal of     Chemieal          Society,    1934, Seite 1017 und 1022), von wel  chen die Verbindung von der     ;

  Summenformel          C3=H"Na    .die     bekannte    Grundverbindung ist.  Eine ausführlichere Formel für diese Verbin  dung     ist        (CSH4N2)4H;.    Diese     Verbindung    und  ihre     Verwandten    sind stark gefärbt, und  zwar in verschiedenen blauen Tönen.     iSie        sind     wertvolle Farbstoffe (Pigmente).

   In der bri  tischen Patentschrift Nr. 389,842     isst    ihre Her  stellung aus den     Orbho-eyan-aryl-carbon-          säureamiden    beschrieben, und in der     'bri-          tischen    Patentschrift Nr.

   410814 ist     ein    an  deres Verfahren (Erhitzen eines     Ortho-aryl-          dicyanids    in Gegenwart oder     Abwesenheit     eines geeigneten     Kondensationsmittels,    oder  in Gegenwart oder     Abwesenheit        eines    ge  eigneten     Lösungs-    oder     Verdünnungsmittels,       z. B. einer stickstoffhaltigen tertiären orga  nischen Base) beschrieben.  



  Es wurde nun gefunden, dass man das       oben        als     bezeichnete  metallfreie     Phthalocyanin        besonders    vorteil  haft herstellen kann, wenn man     Phthalodini-          tril    mit wenigstens ein Viertel     Ilydrogyäqui-          valent    eines     Alkylolamins,    z.

   B.     Triäthanol-          amin,    als     Wasserstoff    abgebenden     Mittels    er  hitzt.     An    .Stelle von reinem     Triäthanolamin     kann man auch das ,gewöhnliche     Handels-          Triäthanolamin    benutzen, das häufig noch       wasserhaltig        ist,    aber mit den üblichen Mit  teln getrocknet werden kann,

   und     hauptsäch-          lieh    aus     Triäthanolamin    selbst     besteht.    Das  Verfahren     lässt    sich bereits zufriedenstellend  mit der oben     angegebenen    berechneten Menge       Triäthanolamin    durchführen. Ein gewisser  Überschuss davon     schadet        niehts,    da er ledig  lich als     Verdünnungsmittel    wirkt.  



  Das Verfahren wird zweckmässig so  durchgeführt, dass man das     Dinitril,    das auch           geschmolzen    sein kann, mit dem     Triäthanol-          amin    mischt und dann das Gemisch auf die       Umsetzungstemperatur    weiter erhitzt.  



  Auf diese Weise wird das erwähnte  metallfreie     Phthalocyanin    in Form gut aus  gebildeter Kristalle     erhalten.    Für     färberische     Zwecke bringt man     es    zum Beispiel durch  Auflösen in     kalter        konzentrierter    Schwefel  säure und Ausgiessen der Schwefelsäure  lösung in Wasser in feine Verteilung.  



  <I>Beispiel 1:</I>  100 Teile     Phthalod@initril    werden auf  170   C     erhitzt,    13 Teile     destilliertes,    tech  nisches     Triäthanolamin    (die Fraktion siedet  bei mehr als<B>206'</B> C bei 14 mm Druck) wer  den     in    Portionen während     2-3    Minuten     zu-          gesetzt,,die        Temperatur    erhöht sich um '5     bis     <B>10',</B> und das Erhitzen wird während un  gefIhr 4     Stunden    bei<B>170-180'</B> C unter       dauerndem    Umrühren oder so langem Rüh  ren,

   bis     .das    Gemisch .genügend     flüssig    ist,       fortgesetzt.     



  Die     Masse    wird dann abgekühlt, gepul  vert, mit 500 Teilen Alkohol aufgekocht, fil  triert, mit Alkohol gewaschen und getrock  net. Man erhält so glänzende Nadeln mit       purpurblauem    Reflex und     bläulich-.grüner     .  



       Streifuno     Beim Auflösen in konzentrierter Schwefel  säure     entsteht    eine     grünlieh-braune    Lösung,  welche beim     Ausgiessen    in     Wasser    einen    blauen Niederschlag liefert. Der Farbstoff  ist in diesem fein verteilten Zustand ausser  ordentlich geeignet zur Verwendung     als     Pigment-Farbstoff.  



  <I>Beispiel 2:</I>  20 Teile     Phthalodinitril    werden wie in Bei  spiel 1 geschmolzen und     entweder    '2,6     Teile          Monoäthanolamin    oder     Diäthanolamin    zu  gesetzt. Metallfreies     Phthalocyanin    bildet  sich rasch bei     170-176'C.    Mit dem Er  hitzen wird fortgefahren, bis sich kein       Pigment-Farbstoff    mehr zu bilden scheint.       Das        Gemisch        wird    dann wie in Beispiel l       aufgearbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung ,des metall freien Phthalocyanins der Summenformel C"g"N"dadurch .gekennzeichnet, dass man Phthalodinitril mit wenigstens ein Viertel Hydroxyäquivalent eines Alkylolamins als Wasserstoff abgebenden Mittels erhitzt. UNTERANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung nach Patent- anspruch, dadurch gekennzeichnet, .dass man Handelstriäthanolamin benutzt.