CH211057A - Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.

Info

Publication number
CH211057A
CH211057A CH211057DA CH211057A CH 211057 A CH211057 A CH 211057A CH 211057D A CH211057D A CH 211057DA CH 211057 A CH211057 A CH 211057A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
quinhydrons
parts
production
quinhydron
leuco compound
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH211057A publication Critical patent/CH211057A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/10Bis-thionapthene indigos
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/44Azines of the anthracene series
    • C09B5/46Para-diazines
    • C09B5/48Bis-anthraquinonediazines (indanthrone)
    • C09B5/56Preparation from starting materials already containing the indanthrene nucleus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 207513.    Verfahren zur Herstellung eines     Chinhydrons.       Es ist allgemein bekannt, dass sich     Benzo-          chinon    sowie verschiedene andere einfach zu  sammengesetzte     Chinone    in     Chinhydrone     überführen lassen.

   Diese     Chinhydrone    sind  meist als Molekülverbindungen zwischen dem       Chinon    und dem entsprechenden     Hydro-          chinon,    d. h. der     Verbindung,    in der     beide          Ketogruppen    des     Chinons    zu     Hydroxylgrup-          pen        reduziert    sind, aufgefasst worden.

   Diese       Chinhydrone    konnten     beispielsweise    durch  Umsetzen von     Chinonen    mit     Hydrochinonen,     in manchen Fällen auch durch partielle Re  duktion der     Chinone    oder partielle Oxyda  tion der     Hydrochinone,    d. h.     allgemein    durch  partielle     Veränderung    der Oxydationsstufe  des einen in den     Chinhydronen    enthaltenen  Bestandteils erhalten werden. Hierbei kann  immer angenommen werden, dass sich inter  mediär die .eine Komponente aus der andern  bildet und hierauf mit dieser in Reaktion  tritt.  



  Es ist auch schon die Auffassung ver  treten worden,     dass    es sich bei den Chin-         hydronen    nicht um     Molekülverbindungen,     sondern um in monomolekularer Form vor  liegende     Zwischenstufen    zwischen der min  destens zwei     Ketogruppen    enthaltenden Ver  bindung und derjenigen     Verbindung    handle,  in denen die     Ketogruppen    bis zu     Hydroxyl-          gruppen        reduziert    sind.

   Unbekümmert um die  besondere     Deutungsweise    der     Chinhydrone     sind die Möglichkeiten zu ihrer Herstellung  stets dieselben.  



  In manchen     Fällen    gelingt nicht nur die  Herstellung von     Chinhydronen,    die nur einen  Farbstoff enthalten,     durch    Vereinigen eines       Küpenfarbstoffes    mit dessen     Leukoverbin-          dung,    sondern auch die Herstellung gemisch  ter     Chinhydrone    durch     Vereinigung        eines          Küpenfarbstoffes    mit der     Leukoverbindung          eines        andern        Küpenfarbstoffes,    dies insbeson  dere dann,

   wenn die beiden     Küpenfarbstoffe     eine ähnliche     Reduzierbarkeit    besitzen.  



  Es     wurde        nun        gefunden,    dass ein neues  und     wertvolles.        Cbinhydron        aus    dem entspre  chenden     Chinon    hergestellt werden kann,      wenn man als     Chinon        4,5,4',5'-Dibenzothio-          indigo        (=9,1,9"',1'-Naphththioindigo)    wählt  und die     Leukoverbindung    des     6,6'-Diäthoxy-          thioindigos    auf .den genannten Farbstoff ein  wirken lässt.  



  Das neue     Chinhydron    ist ein dunkel  braunes Pulver, das sieh in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und  Baumwolle aus oranger     Küpe    in rotbraunen  Tönen färbt. Es lässt sich sehr leicht     ver-          küpen.     



  Die Einwirkung der     Leukoverbindung     des     6,6'-Diäthoxythioindigos    auf den     4,5,4',5'-          Dibenzothioindigo    kann in Gegenwart von or  ganischen Lösung s-     bezw.    Verdünnungsmit  teln, wie z. B.

   Alkohol, durchgeführt werden,  zweckmässig aber in     wässrigem        Medium    bei  niederer oder vorzugsweise erhöhter Tempe  ratur, beispielsweise bei etwa 30 bis 80   C,  vorteilhaft in     ä.tzalkaliscbem        lllediuni.            Beispiel.:

       16 Teile     Leuko-6,6'-diäthoxyt.hioiirdigo     werden in der Hitze unter Wasserstoff in  einem Gemisch von 400 Teilen Alkohol,  450 Teilen Wasser und 35 Teilen Natron  lauge von<B>30'</B>     Be    in     Lösung    gebracht und  nach dem Filtrieren unter Wasserstoff mit    190 Teilen Natronlauge von 30       Be    und mit  einem durch Mahlen von 8 Teilen     4,5,4',5',-          Dibenzothioindigo        mit;    80 Teilen Alkohol her  gestellten     Farbstoffteig    versetzt.

   Nach       stündigem    Rühren bei 70 bis 75   wird die  dunkelbraune Suspension auf etwa 20   ge  kühlt, unter Wasserstoff     abgenutsclit,    darauf  durch Waschen mit viel,     unter    Durchleiten  von Wasserstoff ausgekochtem und     wieder     erkaltetem Wasser von der nicht in Reaktion       getretenen        Leukoverbindung    befreit und  schliesslich im     Wasserstoffstrome    bei 80 bis  100   getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Chin- hydrons, dadurch gekennzeichnet, dass man die Leukoverbindung des 6,6'-Diätlioxytliio- indigos auf 4,5,4',5'-Dibenzothioindigo ein wirken lässt. Das neue Chinhy dron ist ein dunkel braunes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und Baumwolle aus oranger Küpe in rotbraunen Tönen färbt. Es lässt sich sehr leicht ver- küpen.
CH211057D 1937-12-06 1937-12-06 Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons. CH211057A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH211057T 1937-12-06
CH207513T 1937-12-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH211057A true CH211057A (de) 1940-08-15

Family

ID=25724426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH211057D CH211057A (de) 1937-12-06 1937-12-06 Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH211057A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH211057A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH211058A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH209113A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH209578A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH209577A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH207513A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH211056A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH211055A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH211034A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
AT96507B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen und Ausgangsstoffen dafür.
AT55039B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
AT88393B (de) Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen.
CH209112A (de) Verfahren zur Herstellung eines Chinhydrons.
CH261864A (de) Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Egalisierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH173744A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH178120A (de) Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes.
CH210526A (de) Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
CH232300A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH185588A (de) Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe.
CH232511A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.
CH148994A (de) Verfahren zur Herstellung eines blauen Küpenfarbstoffes.
CH193087A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallfreien Phthalocyanins.
CH120710A (de) Verfahren zur Darstellung von Monobromisodibenzanthron.
CH145870A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes.
CH224880A (de) Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.