CH194187A - Procédé de préparation de chlorure de 6-éthoxyphenthiazthionium. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation de chlorure de     6-éthogyphenthiazthionium.       La présente invention" est relative à la  préparation du chlorure de     6-éthoxyphen-          thiazthionium.     



  Jusqu'ici, on préparait ce     chlorure    de       thia.zthionium    en faisant réagir la     p-phéné-          tidine    avec du     monochlorure    de soufre.

   Ce    chlorure .de     thiazthionium    peut être hydro  lysé pour donner     l'orthoaminothiophénol    cor  respondant, composé qui est     intéressant     comme produit intermédiaire pour la fabri  cation de colorants au     thionaphthène.    Le  chlorure de     6-éthoxyphenthiazthionium    a  l'une ou l'autre des deux formules suivantes:

    
EMI0001.0014     
    L'amine a été utilisée la plupart du temps  sous forme de ses sels, en particulier     d'hy-          drochlorure,    et il a été indiqué que si l'on  utilise l'amine libre ou une     acidylamxne        telle       que la     N-acétyl-p-phénétidine    comme matière  de départ, elle est convertie en donnant     l'hy-          drochlorure    correspondant dans la première  phase de la réaction.

   La réaction     s'effectue          conformément    à l'équation suivante:  
EMI0001.0024     
           Ce    procédé     entraine    .des pertes en     mànd-,          chlorures    de soufre;     il    nécessite théorique  ment au moins deux molécules de     monochlo-          rure    de soufre et     nécessite    normalement un  grand excès pour donner des rendements ac  ceptables.

      Le nouveau procédé est caractérisé par le  fait qu'on fait réagir d'abord, de préférence  à température ordinaire, la     p-phénétidine     avec le chlorure de     thionyle    pour former un  mélange de     l'hydrochlorure    d'amine, de     thio-          nylamine    et de     chlorure    de     thionyle        suivant     l'équation    3     ArNH2        -I-    3     SOC12    2     ArNH2,

          HCI        -I-        ArN    = S = 0     -I-    2     SOC12.       Seulement, quand     cette    réaction est     terminée,     de préférence en présence d'un solvant orga-    nique inerte, on fait réagir le     monochlorure     de soufre sur ce mélange.     Ainsi    les réactions  qui sont     décrites    dans le brevet ne     193337     
EMI0002.0032     
    et dans le brevet no 193925  
EMI0002.0033     
    se produisent     simultanément.     



  Ce procédé modifié a le grand avantage       qu'on    ne doit pas préparer ni isoler et sécher       l'hydrochlorure    de l'amine et que la     thionyl-          amine    ne doit pas être préparée par une opé  ration spéciale.  



  La température à laquelle la réaction est  effectuée peut être variée, mais en tous cas  elle ne devrait pas excéder 120'. Les quan  tités     relatives    de     chlorure    .de     thionyle,    de       monochlorure    de soufre et de l'amine peu  vent varier aussi, mais on devrait employer  le     monochlorure    de soufre     ainsi    que le chlo  rure de     thionyle    au moins dans des propor  tions     monomoléculaires.    Un     petit    excès de  l'un ou de l'autre tend a augmenter le ren  dement.  



  Dans     l'exemple    suivant, les parties sont       données    en poids.  



  <I>Exemple:</I>  On ajoute lentement 34,3     parties    de     para-          phénétidine    à une quantité équimoléculaire  de chlorure de     thionyle    dans 150 parties de  chlorure d'éthylène, le mélange étant agité    et refroidi pendant l'addition. On ajoute en  suite une quantité équimoléculaire de     mono-          chlorure    -de soufre, on chauffe le mélange à       60--6i5      et on agite à cette température pen  dant 20 heures.

   Le chlorure     d'éthoxyphen-          thiazthionium    obtenu est filtré par aspiration  à température ambiante, lavé au chlorure  d'éthylène et séché à 65   sous pression ré  duite. La matière     cristalline    jaune obtenue  est du chlorure de     thiazthionium    pur avec des  traces de soufre. Le rendement est de 85  du rendement théorique. Ce rendement mon  tre l'exactitude des équations -du présent pro  cédé. Si l'on utilise un faible excès soit de  chlorure -de     thionyle    soit de     monochlorure    de  soufre, par exemple 50%, les rendements sont  presque quantitatifs.

   La récupération du sol  vant .est facilitée par l'absence de tout excès  important de     S'C?.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de chlorure de 6-éthoxyphenthiazthionium, caractérisé en ce qu'on fait réagir la p-phénétidine avec du chlorure de thionyle pour former un mélange d'hydrochlorure de p-phénétidine, de thionyle- p-phénétidine, et de chlorure de thionyle et qu'on fait réagir sur ce mélange du monochlo- rure de soufre.

   SOÛSSËVËNbtCÀ#Pt0e Procédé suivant la revendication, caracté risé en ce qu'on travaille en présence d'un solvant organique inerte.