CH194646A - Verfahren zur Darstellung eines Aminodiarylketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Aminodiarylketons.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung  eines     Aminodiarylketons,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     p-Chlorbenzoyl-          chlorid    in Gegenwart von Aluminiumchlorid  auf     2-Acetylamino-5,6,7,8-tetrahydronaph-          thalin    einwirken lässt     (Friedel-Crafts'sche     Reaktion) und in dem so erhaltenen Beton  die     Acetaminogruppe    zur     Aminogruppe    ver  seift.  



       Beispiel:     30 Gewichtsteile aromatisches     2-Acetyl-          amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalin    (Annalen  426 [1922], Seite 59) werden mit 50 Ge  wichtsteilen     p-Chlorbenzoylchlorid    in 250  Raumteilen trockenem Schwefelkohlenstoff  verrührt und mit 200 Gewichtsteilen     ge-          pulvertem        Aluminiumchlorid    nach und nach  versetzt. Nach einstündigem     Nachrühren     bei gewöhnlicher Temperatur wird auf dem  Wasserbad bis zum Nachlassen der Salz  säureentwicklung erwärmt.

   Man destilliert    hierauf den Schwefelkohlenstoff ab und zer  setzt mit Eis     und        ,Salzsäure.    Die harzig an  fallende     Acetylverbindung,    welche sich mit  gelber Farbe in     konzentrierter    Schwefelsäure  löst, wird nach dem Trocknen zur Beseiti  gung von     Chlorbenzoesäure    und Verunreini  gungen mit     Xylol    verrieben, vom Rückstand  abgesaugt und das Filtrat durch Wasser  dampfdestillation vom     Xylol    befreit.  



  Man verseift den Rückstand des Filtrates  mit der 20fachen Menge Salzsäure 1 :1 durch  drei- bis vierstündiges Kochen, wobei sich  das salzsaure Salz der Base schon     in    der  Siedehitze abzuscheiden     beginnt.     



  Wird das nach dem Abkühlen abgesaugte  salzsaure Salz durch Wasser     unter    Zugabe  von etwas Alkali zersetzt, so erhält man das  3 - p -     Chlorbenzoyl    - 2 -     aminotetrahydronaph        -          thalin,    welches aus Alkohol in     einheitlichen     gelben Stäbchen vom Schmelzpunkt 155   C  kristallisiert. Das     3-p-Chlorbenzoyl-2-amino-          tetrahydronaphthalin    ist eine neue Verbin-           dung    und soll als Zwischenprodukt für die  Herstellung von     Farbstoffen    Verwendung  finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- diarylketons, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Chlorbenzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf 2-Acetylamino-5,6,7,8- tetrahydronaphthalin einwirken lässt und in dem so erhaltenen Keton die Acetamino- gruppe zur Aminogruppe verseift.

   Das so erhältliche 3-p-Chlorbenzoyl-2- aminotetrahydronaphthalin kristallisiert aus Alkohol in einheitlichen gelben Stäbchen vom Schmelzpunkt 155 C.