CH199454A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung.    Es wurde gefunden, dass man     co-Halogen-          fettsäuren    dadurch herstellen kann, dass man  auf die Metallsalze halbseitig     veresterter        Di-          carbonsäuren    elementares Halogen einwirken  lässt und die entstandenen     halogenierten    Ester    der     Monocarbonsäuren    durch Verseifen in die  entsprechenden     halogenierten        Monocarbon-          säuren    überführt.  



  Die Reaktion verläuft dabei nach folgen  dem Schema:  
EMI0001.0011     
    Gegenstand vorliegenden     Patentes    ist nun  ein Verfahren zur Herstellung einer organi  schen Bromverbindung, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf ein Metallsalz eines       Sebacinsäuremonoesters    elementares Brom       einwirken    lässt,     und    den entstandenen     9-          Brom-nonansäure-l-ester    mit einem     versei-          fenden    Mittel zur freien     bromierten    Säure  verseift.  



  Die so erhaltene     9-Bromnonansäure-1    ist  in der Literatur bereits beschrieben. Sie stellt  ein wichtiges Zwischenprodukt für die Her  stellung von Riechstoffen und     Arzneimitteln     dar.    Als besonders geeignet erwiesen sich das  Silbersalz, die     Mercuro-    und     Mercurisalze,    so  wie das     Thallosalz    der halbseitig     veresterten          Dicarbonsäure.     



  Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart  von     indifferenten        Lösungs-    oder Verdün  nungsmitteln wie Luft,     CC14,        CHC13    oder  Äther.  



  Zur     Verseifung    des     bromierten        Monocar-          bonsäureesters    verwendet man mit Vorteil  eine     Eisessig-Bromwasserstofflösung.     



       Beispiel:     Zu einer Aufschlämmung von<B>217</B> g Sil  bersalz des     Sebacinsäure-monoäthvlesters    in      500 g     Tetrachlorkohlenstoff    gibt man     unter     Vermeidung zu starker Erwärmung nach und  nach 100 bis 110 g trockenes Brom; und zwar  so lange, bis kein Brom mehr verbraucht  wird. Die Lösung wird vom     AgBr        abfiltriert,     das     AgBr    am     Soxhlet    mit     Tetrachlorkohlen-          stoff    extrahiert und die vereinigten Filtrate  destilliert.

   Nach dem Entfernen des Tetra  chlorkohlenstoffes kann man aus dem Rück  stand insgesamt<B>126,5</B> g     Bromnonansäure-          ester    vom     Kp2    = 122 bis 126   herausdestil  lieren.     Das    sind 75     %o    d.     Th.    Durch     Verseifen          mittels        Eisessig-HBr        wird        hieraus    in bekann  ter Weise leicht die     9-Bromnonansäure-1    ge  wonnen. F = 37  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer organi schen Bromverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Metallsalz eines Seba- cinsäuremonoesters elementares Brom einwir ken lässt und den entstandenen 9-Bromnonan- säure-l-ester mit einem verseifenden Mittel zur freien bromierten Säure verseift. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Silbersalz des Sebacinsäuremonoesters verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mercurosalz des Sebacinsäuremonoesters verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mercurisalz des Sebacinsäuremonoesters verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Thallosalz des Sebacinsäuremonoesters verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Verdünnungsmittels arbeitet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Lösungsmittels arbeitet.