CH202417A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Bromverbindung, das dadurch gekennzeich net ist, dass man auf ein Metallsalz eines Azelainsäuremonoesters elementares Brom einwirken lässt und den entstandenen 8-Brom- octansäure-l-ester mit einem verseifenden Mittel in die freie bromierte Monocarbon- säure überführt.
Die so erhaltene 8-Bromoctansäure-1 ist in der Literatur bereits beschrieben. Sie soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Riechstoffen und Arzneimitteln dienen.
Als besonders geeignet erwiesen sich das Silbersalz, die Mercuro- und Mercurisalze, sowie das Thallosalz der halbseitig verester- ten Dicarbonsäure.
Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart von indifferenten Lösungs- oder Verdün nungsmitteln, wie Luft, CC14, CHC13 oder Äther.
Zur Verseifung des bromierten Monocar- bonsäureesters verwendet man mit Vorteil eine Eisessig-Bromwasserstofflösung.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Aufschlämmung von<B>272</B> g Sil bersalz des Azelainsäuremonoäthylesters in 600 g Tetrachlorkohlenstoff gibt man unter Vermeidung zu starker Erwärmung nach und nach 130 bis 140 g trockenes Brom, und zwar so lange, bis kein Brom mehr ver braucht wird. Die Lösung wird vom AgBr abfiltriert,
das AgBr am Soxhlet mit Tetra chlorkohlenstoff extrahiert und die vereinig ten Filtrate destilliert. Nach dem Entfernen des Tetrachlorkohlenstoffes kann man aus dem Rückstand insgesamt 162,5 g Brom- octansäureester vom KP", - 114' heraus destillieren. Das entspricht einer Ausbeute von 77 % der Theorie. Durch Verseifen mit tels Eisessig-HBr wird hieraus in bekannter Weise leicht die 8-Bromoctansäure-1 gewon nen. F = 38 .
Claims (1)
- PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eine organi schen Bromverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Metallsalz eines Aze- lainsäuremonoesters elementares Brom ein wirken lässt und den entstandenen 8-Brotn- oetansäure-l-ester mit einem verseifenden Mittel in die freie, bromierte illonocarbon- säure überführt. UN TERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Silbersalz des Azela.insäuremonoesters verwendet.?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 1lercurosalz des Azelainsäuremonoesters verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das il1ercurisalz des Azelainsäuremonoesters verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Thallosalz des Azelainsäureznonoesters verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Verdünnungsmittels arbeitet. 6.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines indifferenten Lösungsmittels ar beitet.
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1937
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