CH202422A - Verfahren zur Herstellung einer organischen Chlorverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer organischen Chlorverbindung.

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CH202422A
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organic chlorine
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Claere Dr Hunsdiecker
Heinz Dr Hunsdiecker
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Claere Dr Hunsdiecker
Heinz Dr Hunsdiecker
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
    • C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung einer organischen     Chlor-verbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    einer organi  schen Chlorverbindung, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf ein Metallsalz eines       Hexadecandisäure-1.16-monoesters    elemen  tares Chlor einwirken lässt und den entstan  denen     15-Chlorpentadecansäure-l-ester    mit  einem verseifenden Mittel in die freie, chlo  rierte     Monocarbonsäure    überführt. Die neue  Verbindung     schmilzt    bei 59 bis 60  . Sie stellt  ein wichtiges     Zwischenprodukt    für die Her  stellung von Riechstoffen und Arzneimitteln  dar.

    



  Als besonders geeignet erwiesen sich das  Silbersalz, die     Mercuro-    und     Mercurisalze,          sowie    das     Thallosalz    der     halbseitig        verester-          ten        Dicarbonsäure.     



  Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart  von indifferenten     Lösungs-    oder Verdün  nungsmitteln, wie Luft,     CC14,        CHC13    oder  Äther.  



  . Zur     Verseifung    des chlorierten     Monocar-          bonsäureesters    verwendet man mit Vorteil  eine     Eisessig-Bromwasserstofflösung.            Beispiel:     In eine     Aufschlämmung    von 421 g Sil  bersalz des     Hexadecandisäuremonoesters    und  800 g     Tetrachlorkohlenstoff    leitet man unter  gelegentlichem     Kühlen    so lange Chlor ein,  bis die     CO=-Entwicklung    beendet     ist        und    der  Rückstand von     AgCl    rein weiss erscheint.

   Die  Lösung wird vom     AgCl        abfiltriert,    das     AgCl     am     Soxhlet    mit     Tetrachlorkohlenstoff    extra  hiert und     die    vereinigten Filtrate destilliert.  Nach dem     Entfernen    des     Tetrachlorkohlen-          stoffes    wird der Rückstand in bekannter  Weise     mittels        Eisessigchlorwasserstoff    ver  seift.

   Man erhält schliesslich 210 g     15-Chlor-          pentadecans@äure-1,        das        sind   <B>76%</B>     der    Theo  rie     (Smp.    59 bis<B>60').</B>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer organi schen Chlorverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Metallsalz eines Hexa- decandisäure-1 . 16-monoesters elementares Chlor einwirken lässt und den entstandenen 15-Chlorpentadecansäure-l-ester mit einem verseifenden -Mittel in die freie chlorierte Säure überführt.. Die neue Verbindung schmilzt bei 59 bis 60 . 1T\TERAN SPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadureb gekennzeichnet, dass man das Silbersalz des Hexadeea.ndisä.ure-1 . 1.6-monoesters verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeielinet, dass man das Mereurosalz des IIexadeeandisäure-1 . 16-monoesters verwendet.
    d. Verfabren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das 111ereurisalz EMI0002.0015 des <SEP> Hexadecandisäure-1 <SEP> . <SEP> 16-monoesters <tb> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeielniet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> (las <SEP> Thallosa.lz <tb> des <SEP> Hexadeeandisiiure-1 <SEP> . <SEP> 16-monoesters <tb> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> nian <SEP> in <SEP> einem <SEP> indif ferente <SEP> n <SEP> Verdünnungsmittel <SEP> arbeitet. <tb> f,. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patcritansprueh, <SEP> dadurch <tb> gekennzeiehnel-. <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> einem <SEP> indif ferenten <SEP> Lösun@o-smittel <SEP> arbeitet.
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