CH207607A - Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer wasserlöslichen     Sulfonsäureamidverbindung.            Benzolsulfonsäureamidverbindungen,    die in       p-Stellung    zur     Sulfonsäureamidgruppe    eine       Azo-,        Amino-    oder Nitrogruppe tragen, sind  durch ihre bakterizide Wirkung therapeu  tisch wertvoll. Die genannten Verbindungen  zeigen jedoch den Nachteil, dass sie in Was  ser schwer löslich sind, weshalb ihre Ver  wendung für Injektionszwecke erschwert ist.  Durch Einführung     löslichmachender    Gruppen,  z.

   B.     Carbosyl-    oder     Sulfonsäuregruppen,    hat  man bereits versucht, diese Verbindungen  in wasserlösliche Form überzuführen. Da  durch werden in den meisten Fällen die  therapeutischen Eigenschaften abgeschwächt  oder ganz zum Verschwinden gebracht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  Wasser leicht und neutral lösliche, bakteri  zid hochwirksame Verbindungen erhält, wenn  man solche     Benzolsulfonsäureamidverbindun-          gen    herstellt, die in     p-Stellung    zur     Sulfon-          säureamidgruppe    durch das Stickstoffatom  einer     stickstöffhaltigen    Gruppe substituiert    sind und die mindestens dann, wenn jene  stickstoffhaltige Gruppe nicht eine     Sulfamin-          säuregruppe        (-NH-S0s    H) ist, noch eine       Sulfaminsäuregruppe    über einen organischen  Rest gebunden enthalten.  



  Die neuen Verbindungen, die sich durch  ihre Stabilität gegen Alkalien auszeichnen,  werden für die Injektion in Form ihrer in  Wasser löslichen Salze, wie zum Beispiel  der Alkali-, Erdalkali- oder     Ammoniumsalze     oder ihrer Salze mit organischen Aminen  verwendet. Von besonderer praktischer Be  deutung ist die Farblosigkeit der meisten  Verbindungen dieser Reihe.  



  Die therapeutische Wirksamkeit der durch  die     Sulfaminsäuregruppe    substituierten, oben  gekennzeichneten     Sulfonsäureamidverbindun-          gen    ist überraschend, da beispielsweise durch  Einführung der     Sulfogruppe    in die     Amino-          gruppe    des     4-Phenetidins    dessen     antipyre-          tische    Wirkung aufgehoben wird.

        Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer wasser  löslichen     Sulfonsäureamidverbindung,    das da  durch gekennzeichnet ist,     dass    man     4-Aniino-          benzolsulfonsäureamid    mit einer     Halogensul-          fonsäure,    vorzugsweise     Chlorsulfonsäure,    um  setzt und das gebildete     4-Sulfamirioberizol-          sulfonamid    in Form des     Natriumsalzes    zur       Abscheidung    bringt.

   Die Umsetzung erfolgt  zweckmässig in Gegenwart eines tertiären  Amins, wie     Pyridin,        Chinoliir    oder     Dialkyl-          anilin,    sie kann auch mit Hilfe anorganischer  säurebindender Mittel, z. B.     Calciumcarbonat,          Natriumbicarbonat,        Magnesiumcarbonat    oder       Alkaliphosphat,    sowie in Gegenwart eines In  differenten Lösungsmittels, wie Benzol,     Toluol,     Schwefelkohlenstoff oder     Atlier        durchgeführt     werden. Im Überschuss angewendet können  auch die tertiären Amine als Lösungsmittel  dienen.

   An Stelle der     Halogensulfonsäure     können auch deren     Anlagerungsprodukte    an  tertiäre Amine, wie z. B.     Pyridin,        Chinolin     oder     Dialky        laniline,        verwendet    werden.  



  Das so erhältliche     Natriumsalz    des     4-Sulf-          aminobenzolsulfonamids    wird in farblosen  Kristallen erhalten, die in Wasser leicht  löslich sind. Das neue Produkt soll thera  peutische Anwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  In 300     em3    mit     Eisnatriumohloridmischung     gekühltes     Pyridin    lässt man unter Rühren  58 g     Chlorsulfonsäure        eintropfen.    Zu der  weissen Reaktionsmischung gibt     maii    86 g     4-          Aminobenzolsulfonsäureamid    und erhitzt eine  Stunde auf dem Wasserbade.     Man    fügt  200     cm3        40o/oige        Natronlauge    hinzu und  destilliert das     Pyridin    mit     Wasserdampf    ab.

      Nach Behandeln mit Tierkohle saugt man  ab, versetzt die Lösung mit     Natriunichlorid     und fällt     Amnioniumehlorid,    worauf das Na  triumsalz des     4-Sulfaminoberizolsulfonamids     als weisser     Kristallbrei    ausfällt. Aus verdünn  tem     Methylalkohol    oder verdünnter Natrium  chloridlösung umkristallisiert erhält man die  genannte Verbindung in Form farbloser Kri  stalle, die in Wasser leicht löslich sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer wasser löslichen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Aminobenzolsul- fonsäurearnid mit einer Halogensulfonsäure umsetzt und das gebildete 4-Sulfamirioberi- zolsulfonamid in Form des Natriumsalzes abscheidet. Das so erhältliche Natriumsalz des 4-Sulf- aininobenzolsiilfonsäui-earnids bildet farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von überschüssigem Pyridin erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Halogensulfon- säure Chlorsulfonsäure verwendet wird.