CH199456A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der heterocyclischen Reihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Abkömmlings der       lieter        ocyclischen    Reihe.    Es wurde gefunden, dass man Abkömm  linge der     heterocyclischen    Reihe in wasser  lösliche Form überführen kann, indem man  Verbindungen von folgendem schematischen  Aufbau  
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    die in Stellung 1 oder 2 einen     aliphatischen     oder     alicyclischen        Substituenten    mit mehr als  5     Kohlenstoffatomen    tragen, in den freien  Stellen des     Benzolkerns    beliebig, in Stellung  1, 2 und     ä    durch     Alkyl-,

          Aralkyl-    oder     Aryl-          gruppen    substituiert sein können und im       heterocyclischen    Kern auch doppelte Bindun  gen enthalten dürfen, nach üblichen Verfah  ren in     quaternäre    Verbindungen     überführt.     



  Infolge der besonderen Zusammensetzung  der neuen Verbindungen ergibt sich für die  Darstellungsverfahren eine grössere Mannig  faltigkeit. Das     aliphatisehe    oder     alicyclische     Radikal mit mehr als 5     C-Atomen    in Stel-         lung    1 oder 2 kann schon im Ausgangsmate  rial, das in die     quaternäre        N-Verbindung     übergeführt wird, vorhanden sein, oder aber  erst durch die erschöpfende     Alkylierung    ein  geführt werden.

   Schliesslich besteht noch die  dritte Möglichkeit, dass beide Verfahren kom  biniert werden, insofern nämlich in ein     Indol     oder     Dihydroindol    mit einem Radikal mit  mehr als 5     C-Atomen    in Stellung 1 oder 2  noch ein weiterer, hochmolekularer     alipha-          tischer    oder     adleyclischer    Rest mit mehr     aals     5     C-Atomen    bei Gelegenheit der     Alkylierung     eingeführt wird.  



  Die so erhaltenen Produkte können als  wertvolle Hilfsmittel in der Textilindustrie,  sowie in allen andern Industriezweigen, in  welchen solche Hilfsmittel verwendet wer  den, zur     Verwendung    gelangen. Als beson  dere     Eigenschaft    sei zum Beispiel- erwähnt,  dass die neuen Verbindungen grösstenteils mit  Farbstoffen, die saure Gruppen enthalten,  unlösliche Niederschläge bilden, so dass sie  zum     Wasserechtinachen    von Färbungen ge-      eignet sind.

   Schliesslich     ist    erwähnenswert,  dass eine Anzahl der neuen Produkte auch  zur Verwendung als     Weichmachungsmittel,          Carbonisiernetzer,    als     bakterizide,        fnngizide          Mittel        usw.    Verwendung finden können.  



       Als    Ausgangsstoffe für die oben erwähn  ten Arbeitsweisen können ganz allgemein     In-          dole    oder     Hydroindole    verwendet werden, die  leicht nach     bekannten    Methoden unter an,       derem    durch     Wasserabspaltung    aus geeignet       acylierten,        o-alkyl-    oder     -aralkylsubstituier-          ten        Anilinderivaten    mit     Natriumalkoholat     (nach     Madelung,    B.45, 1128)

   oder     mittelst          hatriumamid    (nach     Verley,        Bull.    de la     Soc.          Chim.    T. 35,     S.1039-40    (1924) und T. 37,  S. 189-9l (l925) und der deutschen Patent  schrift 479283) erhalten werden können. Je  doch können     ebensogut    andere Verfahren zur  Herstellung von     Indolen        und    deren     Substi-          tutionsprodukten    verwendet werden.  



  Durch katalytische Hydrierung der     In-          dole    gelangt man zu Produkten, die ebenfalls  mit den     Indolen    als gleichwertige Ausgangs  stoffe in Betracht kommen. Jedoch     kannman     auch ebensogut jedes andere, bekannte Ver  fahren benützen, das zu hydrierten     Indolen     führt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     quater-          nären        Indolderivates,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2-Heptadecyl-2,3-          dihydroindol    mit     Dimethylsulfat    erschöpfend       methyliert.     



  Die neue Verbindung wird als     -##@#achs-          artige,        halbfeste    Masse erhalten, die sich in       VTasser    farblos auflöst und die ein gutes       Carbonisiernetzmittel    und     Mittel    zum Ver-    bessern der Wasserechtheit von Direktfär  bungen ist und starke     fungicide    und     bacteri-          cideWirkung    besitzt.  



  <I>Beispiel:</I>  34 g     2-Heptadecyl-2,3-dihydroindol,    in  bekannter Weise aus 2     Heptadecylindol    dar  gestellt, werden in 100     cm3        Chlorbenzol    ge  löst und 17 g     Natriumcarbonat    zugegeben.  Bei<B>100</B>   C werden 20g     Dimethylsulfat    zu  getropft und 12 Stunden gerührt. Darauf  werden nochmals 20 g     Dimethylsulfat    ein  getropft und weitere 6 Stunden bei 120   C  gehalten.

   Nachher wird von den     ungelösten,     anorganischen Salzen     abfiltriert,    das Chlor  benzol mit Wasserdampf     abgeblasen    und die       wässrige    Lösung im Vakuum eingedampft.  Man erhält eine wachsartige, halbfeste Masse,  die in Wasser sich farblos auflöst und die ein       gutes        Carbonisiernetzmittel    und Mittel zum  Verbessern der Wasserechtheit von Direkt  färbungen ist und starke     fungicide    und     bacte-          ricideWirkung    besitzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines quater- nären Indolderivates, dadurch gekennzeich net, dass man 2-Heptadecyl-2,3-dihydroindol mit Dimethylsulfat erschöpfend methyliert. Die neue Verbindung wird als wachs artige, h%lbfeste Masse erhalten,

   die sich in Wasser farblos auflöst und die ein gutes Carbonisiernetzmittel und Mittel zum Ver bessern der Wasserechtheit von Direktfär bungen ist und starke fungicide und bacteri- cide -'iTirkung besitzt.